Picène - Définition

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Picène
Général
Nom IUPAC
Synonymes dibenzo[a,i]phénanthrène
benzo[a]chrysène
No CAS 213-46-7
No EINECS 205-918-7
PubChem 9162
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C22H14  
Masse molaire 278,3466 ± 0,0186 g·mol-1

Propriétés physiques
fusion 365,85 °C
ébullition 519 °C
Solubilité 0,00431 mg·l-1 (20 °C,eau)
Précautions
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme
Écotoxicologie
LogP 7,11
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le picène est un hydrocarbure aromatique polycyclique obtenu par distillation du goudron et du pétrole, jusqu'à cristallisation par distillations répétées conduisant au produit sec. Il peut être préparé de façon synthétique en faisant réagir du chlorure d'aluminium AlCl3 anhydre sur du naphtalène et du 1,2-dibromoéthane BrH2C–CH2Br. Il cristallise en grandes plaques incolores qui présentent une fluorescence bleue aux ultraviolets.

Le picène est soluble dans l'acide sulfurique H2SO4 en donnant une solution verte. L'acide chromique H2CrO4 dans l'acide acétique H3C–COOH oxyde le picène en acide phtalique, en passant par un stade picène-quinone.

En 2010, des chercheurs ont annoncé avoir observé que le picène auquel on ajoute des atomes de potassium dans certaines proportions devient supraconducteur.

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