Lors de son lancement, Windows Live Folders (le nom original de Windows Live SkyDrive) a été fournie en version bêta à quelques testeurs aux États-Unis. Le 1er août 2007, le service a été élargi à un plus large public. Peu de temps après, le 9 août 2007, le service a été rebaptisée Windows Live SkyDrive et a été mis à la disposition des testeurs du Royaume-Uni et de l'Inde. En date du 22 mai 2008, Windows Live SkyDrive était disponible dans 62 pays et régions.
À la fin de 2008, la capacité de stockage de SkyDrive a été portée de 5 Go à 25 Go par compte.