2-mercaptoéthanol - Définition

Introduction

2-Mercaptoethanol
Général
Nom IUPAC
Synonymes	β-Mercaptoéthanol Thioglycol
No CAS	60-24-2
No EINECS	200-464-6
FEMA	4582
SMILES
Apparence	liquide incolore, d'odeur caractéristique.
Propriétés chimiques
Formule brute	C2H6OS
Masse molaire	78,133 ± 0,007 g·mol-1
Propriétés physiques
T° fusion	-100 °C
T° ébullition	157 °C
Solubilité	dans l'eau : miscible
Masse volumique	(eau = 1) : 1.1
T° d’auto-inflammation	295 °C
Point d’éclair	74 °C (coupelle ouverte)
Limites d’explosivité dans l’air	2,3–18 %vol
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : 0,13 kPa
Propriétés optiques
Indice de réfraction	nD20 = 1,4996
Précautions
Transport
-    2966
NFPA 704
2 3 1
SIMDUT
B3, D1A, D2B,
Écotoxicologie
LogP	-0,3 (estimé)
Seuil de l’odorat	bas : 0,12 ppm haut : 0,64 ppm
Composés apparentés
Autres composés	éthylène glycol éthanedithiol
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le 2-mercaptoéthanol ou β-mercaptoéthanol est un composé chimique de formule HOCH₂CH₂SH, "hybride" de l'éthylène glycol et de l'éthanedithiol. À la température ordinaire c'est un liquide à l'odeur nauséabonde. La présence de la fonction thiol -SH fait du 2-mercaptoéthanol un réducteur très utilisé en biochimie pour protéger les protéines contre l'oxydation.

Il est communément employé pour réduire les ponts disulfures présents dans les protéines et peut jouer un rôle d'antioxydant biologique. Il est aussi utilisé du fait de son groupe hydroxyle, qui le rend miscible dans l'eau et diminue la volatilité (donc l'odeur) du thiol.

Le mercaptoéthanol est synthétisé par action du sulfure d'hydrogène sur l'oxyde d'éthylène :

CH₂CH₂O + H₂S → HOCH₂CH₂SH

Propriétés biochimiques

La dénaturation des protéines nécessite la réduction des ponts disulfure, cruciaux pour la structure tertiaire ou quaternaire de certaines de protéines.

On l'utilise pour cette raison dans les procédés d'analyse des protéines.

Conséquences biomédicales

Il aurait été constaté que le 2-mercaptoéthanol est l'un des quelques agents chimiques à allonger la durée de vie moyenne ainsi que l'âge final chez les souris. En quantités de l'ordre du microgramme, le 2-mercaptoéthanol aurait démontré nombre d'effets potentiellement bénéfiques sur des modèles animaux expérimentaux. Il affecterait les gènes.