Acide 2,4,5-trichlorophénoxyacétique - Définition
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Introduction
| Acide 2,4,5-trichlorophénoxyacétique | |||
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| Général | |||
| Nom IUPAC | |||
| Synonymes | 2,4,5-T | ||
| No CAS | |||
| No EINECS | |||
| PubChem | |||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| Apparence | poudre cristalline incolore, inodore | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule brute | C8H5Cl3O3 | ||
| Masse molaire | 255,483 ± 0,014 g·mol-1 | ||
| pKa | 2,833 à 25 °C | ||
| Propriétés physiques | |||
| T° fusion | 155 °C | ||
| Solubilité | 278 mg·l-1 (eau, 20 °C) | ||
| Masse volumique | 1,803 g·cm-3 à 20 °C | ||
| Pression de vapeur saturante | à 25 °C : négligeable | ||
| Thermochimie | |||
| ΔH° | 34,9 kJ·mol-1 à 154,85 °C | ||
| Précautions | |||
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| Phrases R : 22, 36/37/38, 50/53, | |||
| Phrases S : (2), 24, 60, 61, | |||
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Attention | |||
| Écotoxicologie | |||
| DL | 300 mg·kg-1 (rat, oral) 242 mg·kg-1 (souris oral) 100 mg·kg-1 (chien, oral) 310 mg·kg-1 (poulet, oral) | ||
| LogP | 4 | ||
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L'acide 2,4,5-trichlorophénoxyacétique est un herbicide de formule brute C8H5Cl3O3 faisant partie de la famille des acides chlorophénoxyalkcanoïques. Il était un constituant de l'agent orange, herbicide utilisé à large échelle durant la guerre du Vietnam.
Historique
C'est un herbicide développé durant la Deuxième guerre mondiale et qui a principalement été utilisé jusque dans les années 80. cet herbicide a été utilisé comme constituant de l'agent orange, un mélange d'herbicides utilisé durant la guerre du Vietnam pour faciliter la progression des troupes américaines dans la jungle. Plusieurs accidents ont été reportés durant sa production (Monsanto Nitro (Virginie) (1949) et BASF (1953)).
Production et synthèse
L'acide 2,4,5-trichlorophénoxyacétique est produit par hydrolyse du 1,2,4,5-tétrachlorobenzène suivie de l'addition d'acide chloroacétique. Le contrôle de la température est très important pour éviter la condensation de 2 molécules de 2,4,5-trichlorophénol (cette condensation produit la 2,3,7,8-tétrachlorodibenzo-p-dioxine qui est hautement toxique).
Utilisation
C'est un herbicide utilisé pour le contrôle sélectif des mauvaises herbes dans les cultures céréalières, les pâturages et les gazons. Il est utilisé pour éliminer les plantes ligneuses qui ne peuvent être éliminées par l'acide 2,4-dichlorophénoxyacétique.
