Acide cacodylique - Définition
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Introduction
| Acide cacodylique | |||
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| Général | |||
| Nom IUPAC | |||
| Synonymes | acide diméthylarsenic, oxyde hydroxydiméthylarsine, asecodile, ansar, silvisar, Phytar 560, DMAA, UN 1572 | ||
| No CAS | |||
| No EINECS | |||
| No RTECS | |||
| PubChem | |||
| ChEBI | |||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| Apparence | poudre ou cristaux blancs à incolore | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule brute | C2H7AsO2 | ||
| Masse molaire | 137,9974 ± 0,0027 g·mol-1 | ||
| pKa | 6,15 | ||
| Propriétés physiques | |||
| T° fusion | 192 à 198 °C | ||
| T° ébullition | 253,1 °C | ||
| Solubilité | 667 g·l-1 | ||
| Masse volumique | > 1,1 g·cm-3 | ||
| Point d’éclair | 109,4 °C | ||
| Précautions | |||
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| Phrases R : 23/25, 50/53, | |||
| Phrases S : 20/21, 28, 45, 60, 61, | |||
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L'acide cacodylique est un composé chimique de formule (CH3)2AsO2H. Les dérivés de l'acide cacodylique, les cacodylates, sont fréquemment utilisés comme herbicides. Par exemple, l'« agent bleu », un des défoliants utilisé durant la Guerre du Viêt Nam, était un mélange d'acide cacodylique et de cacodylate de sodium.
Le cacodylate de sodium est couramment utilisé comme agent tampon dans les préparation et fixation d'échantillons biologiques pour la microscopie électronique à transmission.
Histoire
Les récentes recherches faites sur les cacodyles ont été effectuées par R. W. Bunsen à l'Université de Marburg. Bunsen disait que "l'odeur de ce corps provoque des picotements instantanés dans les mains et des pieds, et même des vertiges et une insensibilité... On peut aussi noter que lorsqu'une personne est exposée à l'odeur de ces composés, la langue se couvre d'une substance noire, même quand aucun symptôme n'est notable". Son travail a permis de mieux comprendre les radicaux méthylés.
Le Cacodyloxyde, ((CH3)2As)2O, est souvent considéré comme le premier composé organométallique de synthèse.
Effets sur la santé
L'acide cacodylique est hautement toxique par ingestion, inhalation ou par contact avec la peau. Bien que celui-ci était considéré comme un sous-produit de la détoxification d'arsenic inorganique, on estime maintenant qu'il induit de sérieuse conséquence sur la santé. Il a été montré un effet tératogène chez les rongeurs, causant le plus souvent une fente palatine mais aussi des morts fœtales à des doses élevées. De plus, il est génotoxique pour les cellules humaines, causant apoptose et une diminution de la production d'ADN et un raccourcissement des brins d'ADN. Bien que n'étant pas elle-même une substance cancérigène, l'acide cacodylique provoque des tumeurs en présence de carcinogènes au niveau des certains organes tel les reins ou le foie.
