En plus de sa sœur cadette Judith, Benjamin Sisko partage les repas préparés par son père Joseph avec deux frères plus jeunes que lui.
Il se voit surnommé « Dead-Eye » à l'Académie de Starfleet en raison de l'excellence de ses résultats aux exercices de tir proposés à tous les cadets [The Siege par Peter David].
Dans une clinique de San Francisco administrée par Starfleet, sa femme Jennifer donne naissance en 2355 au fils unique du couple Sisko officiellement prénommé Jacob Issac même si tout le monde prend très vite l'habitude de l'appeler Jake [ST The Lost Era : Deny Thy Father par Jeff Mariotte].
En 2360, alors que Benjamin Sisko officie en qualité de lieutenant à bord de l'Okinawa, le jeune homme est temporairement détaché auprès de l'Agence de Renseignement de Starfleet sur recommandation de Curzon Dax. Il y sert sous les ordres de l'amiral Nyota Uhura qui l'envoie en mission au sein de l'Empire Stellaire Romulien et il décide à son retour de s'orienter vers le commandement plutôt que vers l'ingénierie (qui constituait pourtant sa spécialité première) [ST The Lost Era : Catalyst of Sorrows par Margaret Wander Bonanno].
Cette expérience l'aide quatorze ans plus tard à prendre contact avec les Romuliens et à les convaincre de s'allier à la Fédération contre le Dominion, quitte à enfreindre pour cela certaines des règles de conduite fixées par Starfleet à l'encontre des ressortissants de la planète Romulus [la mission de Sisko en territoire romulien étant au centre du roman Hollow Men par Una McCormack].
Vivant auprès des Prophètes de Bajor à partir de la fin de l'année 2375, Benjamin Sisko commence par leur apprendre ce qu'est une existence linéaire en leur décrivant un futur alternatif où toute chose découle de situations différemment gérées dans le passé par les occupants de la station Deep Space Nine [DS9 Millenium : The Fall of Terok Nor, The War of the Prophets et Inferno par Judith & Garfield Reeves-Stevens].
Rejoint par le commandeur Elias Vaughn lorsque ce dernier fait l'expérience des pouvoirs contenus dans l'Orbe de l'Unité, l'ancien capitaine de DS9 profite de l'occasion qui lui est offerte pour renouer avec la réalité qu'il a dû quitter. Les efforts conjoints des deux hommes leur permettent finalement de quitter la « demeure » des Prophètes et de rallier Bajor alors en proie à une attaque du parasite qui a déjà menacé Starfleet dix ans auparavant [Unity par S.D. Perry].
Sisko revient juste à temps auprès de son épouse Kasidy pour assister à la naissance de sa fille Rebecca Jae (dont les anciens écrits bajorans semblent avoir annoncé la venue en tant qu'« Avatar de la Paix »). Il refuse en revanche le poste d'amiral que lui propose la flotte dès son retour et préfère passer autant de temps que possible avec la famille qu'il a retrouvée tout en préparant le retour dans l'espace bajoran des mystérieux « Ascendants » [Worlds of Deep Space Nine / Volume Two : Bajor, Fragments and Omens par J. Noah Kym]
Sisko est ouvert à tous le monde, bien qu'il évite toute relation amoureuse depuis la mort de sa femme. Il est passionné par le baseball (il possède divers holo-programme de match et a une grande connaissance de son histoire et de ses joueurs), il est intéressé par l'aérospatial (il construira une petite navette Bajoran et fera le voyage jusqu'à la zone Cardassienne afin de prouver que le vaisseau peut le faire). Il s'intéresse à l'histoire d'autres peuples (surtout l'histoire Bajorane a cause de son status d'émissaire, il connaît également la plupart des devises de l'acquisition Ferengi.
Bien que partageant les mêmes valeurs fondamentales des capitaines Jean-Luc Picard et Kathryn Janeway, Sisko montre une tendance à compromettre ces valeurs dans des situations extrêmes. L'exemple le plus frappant est dans l'épisode "Sous la lune pâle», dans laquelle Sisko, entrave la justice et se rend complice involontaire d'assassinat afin de modifier le cours du conflit les opposants au Dominion. Par la suite, Sisko enregistre un journal de bord personnel en ce qui concerne ses sentiments sur toute l'affaire, déplorant le fait qu'il ne semble éprouver aucun remords pour ses actes (en entraînant les Romuliens dans la guerre, afin d'augmenter sensiblement les chances de survie de la Fédération) avant de le supprimer de l'ordinateur.
Un autre exemple de cette approche sombre peut être trouvé dans l'épisode "For the Uniform", dans lequel Sisko n'hésite pas à empoisonner l'atmosphère d'une colonie maquis afin d'attraper le traître Michael Eddington (Sisko, préviens quand même le Maquis suffisamment à l'avance pour qu'ils puissent évacuer la planète).