Buta-1,3-diène - Définition
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Production et synthèse
Il n'existe pas à l'état naturel car sa réactivité est trop grande, mais est présent lors du craquage des hydrocarbures (5% de butadiène est produit dans le craquage des essences légères). Il est ensuite séparé du mélange par distillation dans les fractions C4.
L'obtention du butadiène pur n'est pas possible par simple distillation de cette fraction, car le butane et le butadiène forme un azéotrope. Une séparation par extraction liquide-liquide ou par distillation extractive est nécessaire.
Le butadiène commercial est également synthétisé par déshydrogénation du butane, ou de mélanges de butène et de butane.
La voie de synthèse la plus connue est le procédé de Houdry Catadiène en une étape. A partir de n-butane ou de mélanges de n-butènes, une déshydrogénation catalysée par un mélange d'alumine et d'oxyde de chrome permet d'obtenir un flux de produits contenant 15-18% de butadiène à une température de 600-700 °C et une pression de 10–70 kPa. Ce procédé a un rendement de 50%.
La déshydrogénation n'est toutefois pas la voie de synthèse la plus utilisée et sert principalement quand la différence de prix entre les réactifs et le butadiène est élevée.
A l'origine, le diène était produit à partir de l'acétylène. Deux procédés ont utilisé ce réactif, notamment le procédé Reppe encore utilisé de nos jours pour produire le tétrahydrofurane et le butan-1,4-diol
Le butadiène peut également être synthétisé à partir de l'éthanol en utilisant un catalyseur d'alumine et d'oxyde de magnésium ou d'oxyde de silicium.
Notes et références
- 1, 3 - BUTADIENE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk
- (en) Iwona Owczarek et Krystyna Blazej, « Recommended Critical Temperatures. Part I. Aliphatic Hydrocarbons », dans J. Phys. Chem. Ref. Data, vol. 32, no 4, 4 août 2003, p. 1411
- (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, McGraw-Hill, USA, 1997, 7e éd., 2400 p. , p. 2-50
- (en) Iwona Owczarek et Krystyna Blazej, « Recommended Critical Pressures. Part I. Aliphatic Hydrocarbons », dans J. Phys. Chem. Ref. Data, vol. 35, no 4, 18 septembre 2006, p. 1461
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- (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, 2008, 89e éd., 2736 p. , p. 10-205
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- « Butadiène-1,3 » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
- Numéro index dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
- 1,3-Butadiene sur hazmap.nlm.nih.gov. Consulté le 14 novembre 2009
- Joachim Grub and Eckhard Löser, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Butadiene, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, 2002
- ARC, Monographie : Volume 97 (2008) 1,3-Butadiene, Ethylene Oxide and Vinyl Halides (Vinyl Fluoride, Vinyl Chloride and Vinyl Bromide)
==Articles connexes ==* Chimie organique
- hydrocarbure
- Pétrochimie
- hydrocarbure
- Diène
- Pneu
