Buta-1,3-diène - Définition
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Introduction
| Buta-1,3-diène | |||
|---|---|---|---|
| Général | |||
| Nom IUPAC | |||
| Synonymes | Divinyle Erythrène | ||
| No CAS | |||
| No EINECS | |||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| Apparence | gaz comprimé liquefié incolore, d'odeur caractéristique. | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule brute | C4H6 | ||
| Masse molaire | 54,0904 ± 0,0036 g·mol-1 | ||
| Propriétés physiques | |||
| T° fusion | -109 °C | ||
| T° ébullition | -4,4 °C | ||
| Solubilité | dans l'eau : nulle | ||
| Masse volumique | 0,6 g·cm-3 | ||
| T° d’auto-inflammation | 414 °C | ||
| Point d’éclair | -76 °C | ||
| Limites d’explosivité dans l’air | 1,1–16,3 %vol | ||
| Pression de vapeur saturante | à 20 °C : 245 kPa | ||
| Point critique | 4 322 kPa, 151,85 °C | ||
| Thermochimie | |||
| Cp | |||
| Propriétés électroniques | |||
| 1re énergie d'ionisation | 9,082 ± 0,004 eV (gaz) | ||
| Précautions | |||
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| Phrases R : 12, 45, 46, | |||
| Phrases S : 45, 53, | |||
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4 2 2 | |||
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Danger | |||
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| Groupe 1 : Cancérogène pour l'homme | |||
| Écotoxicologie | |||
| LogP | 1,99 | ||
| Seuil de l’odorat | bas : 0,09 ppm haut : 76 ppm | ||
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Le buta-1,3-diène est un hydrocarbure de formule C4H6 gazeux incolore et inflammable.
C'est l'isomère le plus courant du butadiène, raison pour laquelle il est souvent simplement appelé butadiène.
C'est un important réactif qui utilisé dans la synthèse de nombreux polymères.
C'est le diène conjugué le plus simple. Il se liquéfie par refroidissement jusqu'à -4,4 °C ou par compression à 2,8 atm à 25 °C.
Il est soluble dans les solvants organiques polaires tels le chloroforme et le benzène. Les réactions d'addition et de cyclisation sont les plus importantes.
Utilisations
Il est principalement utilisé dans la fabrication de caoutchouc synthétique, de vernis, du nylon et des peintures au latex (botanique).
En raison de sa grande réactivité, le butadiène est utilisé en synthèse, en particulier dans les réactions de polymérisation. Un grand nombre de pneus de voiture sont fabriqués avec du caoutchouc buna, copolymère du butadiène et du styrène.
Le butadiène est le principal réactif pour la synthèse du chloroprène par chloration suivie d'un isomérisation et d'une déshydrochlorination. Ce diène est également utilisé pour produire l'adiponitrile et l'hexaméthylènediamine par réaction avec l'acide cyanhydrique. Plusieurs procédés utilisent le butadiène pour produire le butan-1,4-diol. Le butadiène est un excellent réactif pour le réaction de Diels-Alder et permet la synthèse du 4-vinylcyclohexène (réactif pour la production du styrène), du 1,5-cyclooctadiène et 1,5,9-cyclodecatriène.
