Butane-2,3-diol - Définition

Butan-2,3-diol
Général
Nom IUPAC
Synonymes	dimétylène glycol
No CAS	513-85-9
No EINECS	246-186-9
PubChem	262
SMILES
InChI
Apparence	liquide incolore légèrement visqueux
Propriétés chimiques
Formule brute	C4H10O2
Masse molaire	90,121 ± 0,0045 g·mol-1
Propriétés physiques
T° fusion	19 °C
T° ébullition	183,55 °C
T° d’auto-inflammation	400 °C
Point d’éclair	85 °C
Thermochimie
ΔH0	-544,8 kJ·mol-1
Cp	213,0 J·mol-1·K-1 (25,05 °C,liquide)
Précautions
Directive 67/548/EEC
F
Phrases R : 11,
Phrases S : (2), 7, 16,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le butane-2,3-diol (2,3-butylène glycol): C₄H₁₀O₂ est une substance cristalline incolore souvent liquide à cause de son point de fusion (23 °C), soluble dans l'eau et l'alcool.

Du fait de la présence de deux atomes de carbones asymétriques (c'est-à-dire chiraux) et d'un plan de symétrie (groupes OH en Z et non en E comme représenté à droite), ce glycol se présente sous la forme d'une paire d'énantiomères accompagnée du diastéréoisomère méso. Il existe donc trois isomères du butan-2,3-diol:

• (2R,3R)-butan-2,3-diol
• (2S,3S)-butan-2,3-diol
• (2R,3S)-butan-2,3-diol

La forme naturelle correspond vraisemblablement à une seule de ces formes mais laquelle?

Présent également dans le vin, il bout à 179 °C. Il est utilisé dans les résines et comme solvant de certains colorants. On le trouve dans l'amidon et la betterave sucrière.

La fermentation du glucose dite fermentation butyrique produit du butan-2,3-diol qui est un des produits finaux.

2 pyruvate + NADH → 2CO₂ + butanediol.

Le rôle métabolique du butane-2,3-diol n'est pas connu.