Butane-2,3-diol - Définition
La liste des auteurs de cet article est disponible ici.
| Butan-2,3-diol | ||
|---|---|---|
| ||
| Général | ||
| Nom IUPAC | ||
| Synonymes | dimétylène glycol | |
| No CAS | ||
| No EINECS | ||
| PubChem | ||
| SMILES | ||
| InChI | ||
| Apparence | liquide incolore légèrement visqueux | |
| Propriétés chimiques | ||
| Formule brute | C4H10O2 | |
| Masse molaire | 90,121 ± 0,0045 g·mol-1 | |
| Propriétés physiques | ||
| T° fusion | 19 °C | |
| T° ébullition | 183,55 °C | |
| T° d’auto-inflammation | 400 °C | |
| Point d’éclair | 85 °C | |
| Thermochimie | ||
| ΔH0 | -544,8 kJ·mol-1 | |
| Cp | 213,0 J·mol-1·K-1 (25,05 °C,liquide) | |
| Précautions | ||
| | ||
| ||
| Phrases R : 11, | ||
| Phrases S : (2), 7, 16, | ||
| | ||
Le butane-2,3-diol (2,3-butylène glycol): C4H10O2 est une substance cristalline incolore souvent liquide à cause de son point de fusion (23 °C), soluble dans l'eau et l'alcool.
Du fait de la présence de deux atomes de carbones asymétriques (c'est-à-dire chiraux) et d'un plan de symétrie (groupes OH en Z et non en E comme représenté à droite), ce glycol se présente sous la forme d'une paire d'énantiomères accompagnée du diastéréoisomère méso. Il existe donc trois isomères du butan-2,3-diol:
- (2R,3R)-butan-2,3-diol
- (2S,3S)-butan-2,3-diol
- (2R,3S)-butan-2,3-diol
La forme naturelle correspond vraisemblablement à une seule de ces formes mais laquelle?
Présent également dans le vin, il bout à 179 °C. Il est utilisé dans les résines et comme solvant de certains colorants. On le trouve dans l'amidon et la betterave sucrière.
La fermentation du glucose dite fermentation butyrique produit du butan-2,3-diol qui est un des produits finaux.
2 pyruvate + NADH → 2CO2 + butanediol.
Le rôle métabolique du butane-2,3-diol n'est pas connu.
