Chlorure d'allyle - Définition

Introduction

Chlorure d'allyle
Général
Nom IUPAC
No CAS	107-05-1
No EINECS	203-457-6
SMILES
InChI
Apparence	liquide incolore
Propriétés chimiques
Formule brute	C3H5Cl
Masse molaire	76,525 ± 0,005 g·mol-1
Moment dipolaire	1,94 ± 0,10 D
Propriétés physiques
T° fusion	-135 °C
T° ébullition	45,1 °C
Solubilité	dans l'eau : 3,37 g·l-1 (25 °C)
Masse volumique	0,94 g·ml-1
T° d’auto-inflammation	390 °C
Point d’éclair	-32 °C
Limites d’explosivité dans l’air	2.9–11.2%
Point critique	47,6 bar, 240,85 °C
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation	10,04 ± 0,01 eV (gaz)
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn F N
Phrases R : 11, 20/21/22, 36/37/38, 40, 48/20, 50, 68,
Phrases S : 2, 16, 25, 26, 36/37, 46, 61,
Transport
-    1100
NFPA 704
3 3 1
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme
Écotoxicologie
Seuil de l’odorat	bas : 0,48 ppm haut : 5,9 ppm
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le chlorure d'allyle ou chlorure allylique ou encore 3-chloroprop-1-ène est le composé organique de formule semi-développée CH₂=CH-CH₂Cl. Il présente un groupe alcène ou allylique à côté d'un groupe chlorométhyle. Cet haloalcène liquide et incolore est quasiment insoluble dans l'eau mais est soluble dans la plupart des solvants organiques courants. Il est principalement converti en épichlorohydrine (1-chloro-2,3-époxypropane) qui est utilisée dans la production de plastiques.

Production

le chlorure d'allyle est préparé par réaction du chlore sur le propène. A basse température, le produit principal est le 1,2-dichloropropane mais à 500 °C, le chlorure d'allyle formé par une réaction radicalaire, devient prédominant :

CH₃CH=CH₂ + Cl₂ → ClCH₂CH=CH₂ + HCl

Environ 800 000 tonnes de chlorure d'allyl sont produits annuellement par cette réaction

Sécurité

Le chlorure d'allyle est très toxique et inflammable.

Réactions et utilisations

La grand majorité du chlorure d'allyle produit est converti en épichlorohydrine.

Au laboratoire, le chlorure d'allyle est un agent alkylant courant, pratique pour la préparation de médicaments et de pesticides. Des exemples de sa réactivité incluent sa cyanation vers le cyanure d'allyle, (CH₂=CHCH₂CN), le couplage réductif qui donne le diallyl (CH₂=CHCH₂-CH₂CH=CH₂), l'addition oxydante sur le palladium qui donne le chlorure d'allylpalladium dimérique (C₃H₅)₂Pd₂Cl₂ et la déshydrohalogénation vers le cyclopropène. Les dérivés commercialement importants sont l'alcool allylique, l'allylamine et l'isothiocyanate d'allyle (huile de moutarde synthétique) et l'allylsilane.