Cinquante millions de visiteurs uniques visionnent douze milliards de pages sur le site chaque mois, plaçant le site au 8e rang des sites les plus visités aux États-Unis.
Avec plus de 30 millions de nouvelles annonces chaque mois, Craigslist est le leader des services de petites annonces tous médias confondus (statistiques de septembre 2008). On trouve sur le site des annonces sur tous les sujets allant des rubriques conventionnelles d’offres d’achat et de vente et des annonces d’événements communautaires, jusqu’aux annonces personnelles et même aux offres de services érotiques.
Le site affiche plus de 2 millions de nouvelles offres d’emplois chaque mois, ce qui le place parmi les plus grandes banques de données d’offres d'emplois au monde (statistique de septembre 2008).
Les utilisateurs des 100 forum du site y placent 100 millions de nouvelles inscriptions chaque mois (statistique de septembre 2008).
Quoique la compagnie ne divulgue pas d’informations sur ses finances, les analystes ont estimé que les revenus annuels de la compagnie seront d’environ 100 millions $ US en 2009.
En juillet 2006, le San Francisco Chronicle a blâmé Craigslist pour avoir toléré sur son site des annonces d’éleveurs de chiens, encourageant ainsi prétendument l’élevage intensif et le commerce irresponsable de pitbulls dans la région de San Francisco.
En 2005, Craigslist a reçu sa part de controverses pour ne pas avoir retiré de son site des annonces de revendeurs de billets de concerts (scalpers en anglais) pour la revente de billets pour le concert Live 8.
En janvier 2006, le San Francisco Bay Guardian a publié un éditorial critiquant Craigslist parce qu’il menaçait l’existence des journaux locaux dans les villes où il s’établissait. L’éditorial comparait Craigslist à Wal-Mart, une corporation multinationale que certains blâment d’écraser les petits marchands locaux quand ils s’établissent dans une municipalité et offrent un choix énorme de produits à des prix très alléchants.
En février 2006, Craigslist a été poursuivi par le Chicago Lawyers’ Committee for Civil Rights Under Law pour avoir prétendument permis à des utilisateurs d’inscrire, à Chicago, des annonces de logement discriminatoires contrevenant au Fair Housing Act. La poursuite n'était pas fondée et a été rejetée.
Le 8 septembre 2006, plusieurs sites Web ont rapporté que les forums « Rencontres occasionnelles » de Craigslist ont été compromis dans plusieurs villes par des individus qui publiaient des annonces frauduleuses pour obtenir des informations personnelles sur des gens. Ces informations, incluant des adresses de messagerie électronique, des numéros de téléphone, des adresses domiciliaires, des photos, etc., ont été affichées publiquement sur le site EncyclopaediaDramatica.
En avril 2008, Le Figaro publie un article faisant état de la présence de matériel de guerre américain volé à l'armée américaine.
En janvier 2000, le directeur général (CEO) actuel, Jim Buckmaster, est arrivé dans la société comme programmeur en chef et directeur de la technologie. Jim Buckmaster a conçu l’architecture qui permet d’étendre le site à plusieurs villes, le moteur de recherche, les forums de discussion, le système de notification des annonces qui violent les politiques du site, le processus d’auto-affichage des annonces, la page d’accueil, les catégories personnelles et l’option best-of Craigslist. Il a été promu directeur général en novembre 2000.
En 2002, un avis a été affiché sur les rubriques homme cherche homme, rencontres occasionnelles, services érotiques et rants and raves pour informer les utilisateurs de la nature de ces rubriques et mentionner que ces rubriques sont réservées aux utilisateurs de plus de 18 ans. À l’origine, aucun avis n’était affiché sur les rubriques homme cherche femme, femme cherche homme ainsi que femme cherche femme. Répondant aux accusations de discrimination et de stéréotype négatif, Buckmaster a expliqué que l’action de la compagnie avait été définie en fonction de la rétroaction des utilisateurs demandant des avis dans les sections les plus sexuellement explicites, incluant la section homme cherche homme. Aujourd’hui, toutes les sections mentionnées précédemment ainsi que quelques autres portent un avis.
En 2003, Michael Ferris Gibson a réalisé le documentaire 24 Hours on Craigslist.
Le 1er août 2004, Craigslist a commencé à faire payer 25 $ pour les inscriptions d’offres d’emplois à New York et à Los Angeles. La même journée, une nouvelle section intitulée Gigs était ajoutée au site. On pouvait y annoncer gratuitement des emplois peu payants ou non rétribués ainsi que des stages en entreprise.
Le 13 août 2004, Craig Newmark a annoncé sur son blog que le géant des ventes aux enchères, eBay, venait d’acheter 25 % des parts dans la compagnie d’un autre actionnaire. Certains utilisateurs de Craigslist ont exprimé leur inquiétude que ce développement pourrait affecter la nature non commerciale du site, mais ce changement de propriétaire n’a encore eu aucun impact sur le site.
En juillet 2005, Craigslist a acquis le droit de projeter plus de 2 millions de petites annonces dans l’espace après que Jim Buckmaster ait remporté une enchère sur E-Bay pour du temps de transmission de la compagnie Deep Space Communications Network. À cette occasion, Craig Newmark a dit : Nous croyons qu’il pourrait y avoir un marché infini dans l’espace.
En 2006, Craigslist a commencé à percevoir des frais de 10 $ pour les inscriptions des courtiers pour des appartements à New York afin de décourager l’affichage excessif d’annonces et une publicité frauduleuse par laquelle certains vendeurs proposaient des appartements à des coûts très bas puis disaient à leurs clients que les appartements n’étaient plus disponibles et tentaient de leur vendre un produit plus cher (une fraude appelée bait and switch en anglais).