Dicétène - Définition

Dicétène
Général
Nom IUPAC
Synonymes	γ-méthylènebutyrolactone but-3-ène-3-olide
No CAS	674-82-8
No EINECS	211-617-1
No RTECS	RQ8225000
PubChem	24866429
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute	C4H4O2
Masse molaire	84,0734 ± 0,0041 g·mol-1
Propriétés physiques
T° fusion	−7 °C
T° ébullition	127 °C, 69 à 70 °C (100 mmHg)
Masse volumique	1,09 g·cm-3 à 25 °C
T° d’auto-inflammation	310 °C
Point d’éclair	34 °C
Pression de vapeur saturante	7,9 mmHg à 20 °C
Thermochimie
Cp
Propriétés optiques
Indice de réfraction	= 1,439
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn
Phrases R : 10, 20,
Phrases S : 2, 3,
Transport
-    2521
Composés apparentés
Autres composés	cétène
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le dicétène est un composé organique formé par dimérisation du cétène. Le dicétène est un membre de la famille des oxétanes et une lactone.Il est utilisé comme réactif chimique en chimie organique. C'est un liquide incolore qui est généralement stabilisé pendant son stockage par, par exemple, du sulfate de cuivre et qui régénère en le chauffant du cétène monomère. Les cétènes alkylés dimérisent aussi facilement pour former des dicétènes substitués.

Le dicétène s'hydrolyse facilement dans l'eau et forme de l'acide acétylacétique, sa demi-vie dans l'eau pure est approximativement de 45 minutes à 25 °C et 2

Un exemple est sa réaction avec le 2-aminoindane:

En dépit de sa forte réactivité en tant qu'agent alkylant et contrairement aux β-lactones analogues (β-propiolactone et β-butyrolactone), le dicétène n'est pas cancérigène, probablement en raison de l'instabilité de ses complexes avec l'ADN.

Certains dicétènes avec deux chaînes aliphatiques sont utilisées industriellement pour améliorer l'hydrophobicité de papiers.