Disulfure d'allyle - Définition

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Introduction

Disulfure d'allyle
Disulfure d'allyle
Disulfure d'allyle
Général
Nom IUPAC
Synonymes disulfure de diallyle
No CAS 2179-57-9
No EINECS 218-548-6
No RTECS BB1000000
PubChem 16590
ChEBI 4488
SMILES
InChI
Apparence Liquide clair jaune pâle d'odeur forte
Propriétés chimiques
Formule brute C6H10S2  
Masse molaire 146,274 ± 0,016 g·mol-1

Propriétés physiques
ébullition 138-139 °C à 760 mmHg
79 °C à 16,00 mmHg
Masse volumique 1,003 g·cm-3 ± 0,06
Point d’éclair 49,44 °C (thegoodscentscompany.com)
51 °C (chemblink.com)
Pression de vapeur saturante 1,0 mmHg à 20 °C
Propriétés optiques
Indice de réfraction 1.535-1.551 à 20 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn
Phrases R : 10, 36/37/38,
Phrases S : 2, 6, 26, 36/37/39,
Écotoxicologie
DL 260,00 mg·kg-1 (rat mâle, oral)
3 600,00 mg·kg-1 (lapin, peau)
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

le disulfure d'allyle ou disufure de diallyle est un composé allylique qui consiste en deux groupes allyliques liés par une liaison disulfure. Il a donc pour formule semi-développée CH2=CH-CH2-S-S-CH2-CH=CH2.

Chimie

Le mélange racémique d'allicine peut être formé par oxydation du disulfure d'allyle:

(SCH2CH=CH2)2 + RCO3H → CH2=CHCH2S(O)SCH2CH=CH2 + RCO2H

avec RCO3H = l'acide méta-chloroperbenzoïque

Usages

Le disulfure d'allyle est aussi utilisé en cosmétologie comme agent parfumant.

Propriétés médicinales

Le disulfure de diallyle a de nombreuses propriétés médicinales. C'est un anti-hypertenseur et un agent anti-cancéreux, anti-mutagène et antinéoplasique.

C'est aussi un spermicide qui peut être utilisé comme un contraceptif administré localement par voie vaginale.

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