Flavonol (groupe) - Définition
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Hétérosides de flavonols
On trouve fréquemment les flavonols sous la forme d'hétéroside (glycoside) où ils jouent le rôle de l'aglycone.
On trouve des mono-, di- et triglycosides.
| Hétéroside | Aglycone | R3 | R7 | R8 | R4' | R5' | CAS |
|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Astragaline | Kaempférol | Glucose | |||||
| Azaléine | Azaléatine | Rhamnose | |||||
| Hyperoside | Quercétine | Galactose | |||||
| Isoquercitine | Quercétine | Glucose | |||||
| Kaempféritrine | Kaempférol | Rhamnose | Rhamnose | ||||
| Myricitrine | Myricétine | Rhamnose | |||||
| Quercitrine | Quercétine | Rhamnose | |||||
| Robinine | Kaempférol | Robinose | Rhamnose | ||||
| Rutoside | Quercétine | Rutinose | |||||
| Spiraéoside | Quercétine | Glucose | |||||
| Xanthorhamnine | Rhamnétine | Triholoside | |||||
| Amurensine | Kaempférol | Glucose | tert-amyle | ||||
| Icariine | Kaempféride | Rhamnose | Glucose | prényle | |||
| Troxerutine | Quercétine | Rutinose | hydroxyéthyle | hydroxyéthyle | hydroxyéthyle |
Pour les monoglycosides, l’association de sucre se fait principalement sur le carbone 3 : l'astragaline (kaempférol 3-O-glucoside) du ginkgo biloba, isoquercitine (quercétol 3-O-glucoside) du raisin rouge.
Dans le cas des diglycosides, les deux sucres peuvent être liés
- au même carbone : 3-O-diglycoside comme la rutoside, c'est-à-dire le quercétol 3-O-(6-O-α-L-rhamnosyl-β-D-glucoside) fréquent dans les fruits et légumes
- ou à deux carbones différents : 3,7-di-O-glucoside, quercétol 3,4'-di-O-glucoside dans la peau de pomme.
Les triglycosides de flavonol sont moins fréquemment trouvés dans la nature.
Les monosaccharides les plus fréquents des glycosides sont le D-glucose, D-galactose, L-rhamnose, L-arabinose, D-apiose. Mais la substitution peut aussi se faire avec des acides-phénols comme les acides p-coumarique, férulique, caféique, p-hydroxybenzoïque et gallique. Le plus largement distribué est le kaempférol 3-(p-coumaryl).
Quercétol 3-O-glucoside | 
Rutoside | 
Quercétol 3-4'-diglucoside |
Environ 200 flavonols ont été identifiés dans la nature.
Synthèse
Les flavonols peuvent être obtenus synthétiquement à partir des chalcones, par la réaction d'Algar-Flynn-Oyamada.
Propriétés médicinales
Les flavonols sont de bons anti-oxydants et anti-inflammatoires (pour plus de détails voir quercétol).
Les diverses méthodes de mesure du pouvoir anti-oxydant des composés phénoliques donnent des résultants très différents. La moyenne pondérée des résultats obtenus par quatre méthodes différentes donne le classement suivant des flavonols :
Myritcétol-3-rhamnoside > Myricétol > Quercétol, Rutoside > Kaempférol-3-glucoside > Kaempférol
Une étude de 8 ans portant sur un échantillon de plus de 180 000 personnes a montré qu'une prise alimentaire de flavonols (quercétol, kaempférol et myricétol) était associée à un risque réduit du cancer du pancréas.
