kétoprofène | ||
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Général | ||
Nom IUPAC | ||
No CAS | S(+) R(–) | (racémique)|
No EINECS | ||
Code ATC | M01 M01 M02 | |
DrugBank | ||
PubChem | ||
SMILES | ||
InChI | ||
Apparence | Solide | |
Propriétés chimiques | ||
Formule brute | C16H14O3 | |
Masse molaire | 254,2806 ± 0,0147 g·mol-1 | |
Propriétés physiques | ||
T° fusion | 94 °C | |
Solubilité | 51 mg·l-1 eau | |
Précautions | ||
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Phrases R : 25, 36/37/38, | ||
Phrases S : 26, 45, | ||
Données pharmacocinétiques | ||
Biodisponibilité | > 90 % (Oral) | |
Métabolisme | hépatique | |
Demi-vie d’élim. | environ 2 heures | |
Excrétion | rénale | |
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Le kétoprofène, est le mélange racémique de l'acide (RS)-2-(3-benzoylphényl)propionique .
L'énantiomère R est appelé dexkétoprofène.
C'est un membre de la classe des dérivés de l'acide propionique, une subdivision des anti-inflammatoires non stéroïdiens (AINS) avec en plus des effets analgésiques et antipyrétiques. Il agit par inhibition de la production des prostaglandines du corps.
Le Kétoprofène (comme le Diclofénac), utilisé comme médicament vétérinaire depuis les années 1980, est un des co-responsable du déclin rapide des populations de vautours chaugoun (Gyps bengalensis). Environ 999 vautours sur 1000 ont disparu en 25 ans, alors que ces espèces jouaient un rôle sanitaire important en éliminant les charognes de l'environnement.
Les ornithologue recommandent l'utilisation du Meloxicam qui serait le seul médicament anti-flammatoire que les vautours semblent supporter.
Le Conseil d'Etat français a annulé par ordonnance du 26 janvier 2010 la décision de l'AFSSAPS du 17 décembre 2009 qui retirait l'autorisation de mise sur le marché (AMM) du Ketum 2,5% gel, suite à un référé du laboratoire Menarini France. Le Conseil d'Etat a en effet jugé que les cas de photoallergie recensés, estimés à une trentaine pour plusieurs millions d’unités vendues par an, ne changeait pas « le bénéfice/risque du gel de kétoprofène ». De plus, selon le Conseil d'Etat, la suspension d'AMM aurait eu une forte incidence sur l'activité du laboratoire Menarini, le Ketum gel fournissant son deuxième chiffre d'affaires.