Lysine - Définition

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Introduction

Lysine
Énantiomère S de la lysine ou L-lysine (en haut), idem en bas.
Général
Nom IUPAC
Synonymes K, Lys
No CAS 70-54-2 (racémique)
56-87-1 (L) ou S(+)
923-27-3 (D) ou R(–)
No EINECS 200-294-2 (L)
213-091-9 (D)
Code ATC B05XB03
FEMA 3847
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C6H14N2O2  
Masse molaire 146,1876 ± 0,0068 g·mol-1

pKa 2,15 / 9,16 / 10,67
Propriétés physiques
fusion 224 °C
Solubilité 642 g·l-1 d'eau à 20 °C et 780 g·l-1 d'eau à 30 °C
Thermochimie
Cp
Propriétés biochimiques
Codons AAA, AAG
pH isoélectrique 9,74
Acide aminé essentiel oui
Cristallographie
Paramètres de maille L-lysine : a = 7,492 Å

b = 13,320 Å
c = 5,879 Å
α = 90,00 °
β = 97,79 °

γ = 90,00 °
Propriétés optiques
Pouvoir rotatoire +14,6
Précautions
SIMDUT
Produit non contrôlé
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La L-lysine est un des 20 acides aminés les plus courants constituant les protéines. Elle possède une chaîne latérale basique avec une fonction amine NH2 et quatre groupements CH2 sur celle-ci. C'est une base tout comme l'histidine et l'arginine. C'est un acide aminé indispensable, il ne peut pas être synthétisé par l'organisme humain, et doit donc être apporté par l'alimentation.

La lysine est l'acide aminé limitant des céréales. Présente naturellement dans le lait, elle disparaît lorsque le lait est porté à ébullition.

Poly-L-lysine

Le peptide poly-lysine est un polymère de plusieurs lysines. Vu que le groupement amine possède un pKa de 10,2, ce groupe est chargé positivement (-NH3+) au pH (neutre) de 7.

Avec ce polymère chargé positivement, l'ADN peut être lié (lors de la construction de micro-arrays d'ADN : à pH neutre (et basique), une surface de verre est chargée négativement par les groupes SiO-. Ils peuvent avoir des liaisons électrostatiques avec la polylysine, qui à son tour se lie aux groupes négatifs de phosphate de l'ADN.

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