Oméprazole - Définition
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Introduction
| oméprazole | ||
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| Général | ||
| Nom IUPAC | ||
| No CAS | (racémique) R(+) S(–) | |
| Code ATC | A02 | |
| PubChem | ||
| SMILES | ||
| InChI | ||
| Apparence | Poudre blanche | |
| Propriétés chimiques | ||
| Formule brute | C17H19N3O3S | |
| Masse molaire | 345,416 ± 0,021 g·mol-1 | |
| pKa | 2,8 | |
| Propriétés physiques | ||
| T° fusion | 156 °C | |
| Solubilité | 0,5 mg·ml-1 eau. 19 mg·ml-1 DMSO. 4,5 mg·ml-1 éthanol | |
| Précautions | ||
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| Phrases R : 36/37/38, | ||
| Phrases S : 26, 36, | ||
| Classe thérapeutique | ||
| Inhibiteur de la pompe à protons | ||
| Données pharmacocinétiques | ||
| Biodisponibilité | 35 à 60 % (orale) | |
| Métabolisme | Hépatique (CYP2C19, CYP3A4) | |
| Demi-vie d’élim. | 60 à 70 minutes | |
| Excrétion | Urinaire (80 %) Fécale (20 %) | |
| Considérations thérapeutiques | ||
| Voie d’administration | Orale Intraveineuse | |
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L'oméprazole (dénomination commune internationale) est une substance active médicamenteuse de la famille des inhibiteurs de la pompe à protons qui réduit la sécrétion acide de l'estomac.
Médicament
Découvert par AstraZeneca, l'oméprazole est commercialisé par ce laboratoire sous le nom de Mopral ®. Il est disponible aussi sous le nom de Zoltum ®. Il réduit de façon drastique la sécrétion d'acide chlorhydrique par les cellules pariétales de la muqueuse gastrique. Le mécanisme de cette inhibition est une inactivation de l'échangeur H+/K+ ATPase (ou pompe à protons) qui a pour résultat une augmentaion du pH intra-gastrique.
Cet effet pharmacologique est recherché notamment pour le traitement de l'ulcère gastro-duodénal, du reflux gastro-œsophagien et de certaines œsophagites.
L'oméprazole, chef de file des inhibiteurs de la pompe à protons, fait partie des médicaments les plus prescrits dans les pays industrialisés, notamment dans les hôpitaux, et le plus souvent par excès. En 2004, le Mopral ® coûtait, à lui seul, plus de 210 millions d'euros en remboursements à la Sécurité Sociale.
Chimie
L'oméprazole pur, qui est un composé organosulfuré, est une poudre blanche soluble dans l'éthanol et le méthanol, qui cristallise dans l'acétonitrile.
