Tamsulosine | ||
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Général | ||
Nom IUPAC | ||
No CAS | R(–) | |
Code ATC | G04 | |
DrugBank | ||
PubChem | ||
SMILES | ||
InChI | ||
Apparence | poudre blanche (HCl) | |
Propriétés chimiques | ||
Formule brute | C20H28N2O5S | |
Masse molaire | 408,512 ± 0,025 g·mol-1 | |
Propriétés physiques | ||
T° fusion | 226 à 228 °C (HCl) | |
T° ébullition | 595,5 °C (1 013 hPa) | |
Solubilité | Peu soluble dans l'eau et l'éthanol absolu. Soluble dans l'acide formique (HCl) | |
Masse volumique | 1,191 g·cm-3 | |
Pression de vapeur saturante | 3,79×10-14 mmHg (25 °C) | |
Précautions | ||
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Phrases R : 22, | ||
Phrases S : 22, 36/37/39, | ||
Inhalation | = | |
Écotoxicologie | ||
DL | 650 mg·kg-1 (rats, peroral) | |
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La tamsulosine est un médicament utilisé comme alpha-bloquant, en particulier pour traiter les symptômes de l'hypertrophie bénigne de la prostate.
La tamsulosine est un antagoniste des récepteurs alpha 1 qui réduit la contraction des muscles de la prostate et de l'urètre. L'urètre, qui traverse la prostate, est ainsi moins comprimé, ce qui permet d'uriner plus facilement.
Elle est utilisée chez l'homme pour le traitement des symptômes des voies urinaires inférieures qui se produisent en cas d'hypertrophie bénigne de la prostate. Les symptômes comprennent notamment une difficulté à uriner, un besoin fréquent d'uriner et des gouttes post-mictionnelles.
La tamsulosine possède un atome de carbone asymétrique (le C12, à côté de la fonction amine) qui en fait une molécule chirale. Il semble que l'énantiomère thérapeutique soit l'énantiomère R représenté en haut à droite.