Carbone asymétrique
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Définition

En chimie organique, un atome de carbone asymétrique est un carbone tétraédrique (c'est-à-dire lié à quatre atomes) qui possède au moins trois substituants, et dont tous les substituants sont différents. Ici un substituant est un atome (Un atome (du grec ατομος, atomos, « que l'on ne peut diviser ») est la plus petite partie d'un corps simple...), ou groupement d'atomes, différent de l'hydrogène (L'hydrogène est un élément chimique de symbole H et de numéro atomique 1.).

Exemples

Dans ces molécules, les carbones en rouge (La couleur rouge répond à différentes définitions, selon le système chromatique dont on fait usage.) sont asymétriques :

  • CH3CHClBr,
  • CH3-C(C2H5)H-CH=CH2.

En revanche, quant au 2-bromo-2-méthylbutane - CH3-CBr(CH3)-CH2-CH3 - le carbone (Le carbone est un élément chimique de la famille des cristallogènes, de symbole C, de numéro atomique 6 et de masse atomique 12,0107.) en rouge n'est pas asymétrique : il est lié à quatre substituants mais ils ne sont pas tous différents.

De même le carbone du bromochlorométhane - CH2BrCl - n'est pas asymétrique car il ne possède pas trois substituants (il y a deux hydrogène liés au carbone).

Propriétés optiques

Un carbone asymétrique (En chimie organique, un atome de carbone asymétrique est un carbone tétraédrique (c'est-à-dire lié à quatre atomes) qui possède au moins trois substituants, et dont tous les substituants sont différents. Ici un...) confère à la molécule (Une molécule est un assemblage chimique électriquement neutre d'au moins deux atomes, qui peut exister à l'état libre, et qui représente la plus petite quantité de matière...) en possédant des propriétés optiques importantes : un pouvoir rotatoire. On dit alors qu'elle est optiquement active: elle fait tourner le plan de polarisation ( la polarisation des ondes électromagnétiques ; la polarisation dûe aux moments dipolaires dans les matériaux diélectriques ; En électronique, la polarisation est le fait...) d'une lumière (La lumière est l'ensemble des ondes électromagnétiques visibles par l'œil humain, c'est-à-dire comprises dans des longueurs d'onde de 380nm (violet) à 780nm (rouge). La lumière est intimement...) polarisée rectilignement.

Chiralité (La chiralité (du grec ch[e]ir~ - main~) est une importante propriété d'asymétrie dans diverses branches de la science. Un objet ou un système est appelé chiral s'il diffère de son image miroir. De...)

Une structure possédant un unique carbone asymétrique est chirale. C'est-à-dire qu'elle ne peut pas se superposer à son image dans un miroir (Un miroir est un objet possédant une surface suffisamment polie pour qu'une image s'y forme par réflexion et conçu à cet effet. C'est...) plan. Ces deux images sont appelées des énantiomères. Une structure possédant plusieurs atomes asymétriques peut être achirale (ladite structure possède alors un ou plusieurs plans ou centres de symétries).

Les distances interatomiques entre les différents substituants étant les mêmes dans les deux cas, les propriétés physiques et chimiques des deux énantiomères sont les mêmes, à l’exception des propriétés douées d’un caractère chiral.

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