Thiirane - Définition
Source: Wikipédia sous licence CC-BY-SA 3.0.
La liste des auteurs de cet article est disponible ici.
La liste des auteurs de cet article est disponible ici.
Introduction
| Thiirane | |||
|---|---|---|---|
| Général | |||
| Nom IUPAC | |||
| Synonymes | sulfure d'éthylène épithioéthane | ||
| No CAS | |||
| No EINECS | |||
| No RTECS | |||
| ChEBI | |||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| Apparence | liquide habituellement jaune pâle | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule brute | C2H4S | ||
| Masse molaire | 60,118 ± 0,007 g·mol-1 | ||
| Moment dipolaire | 2.34 D 1,84 D | ||
| Propriétés physiques | |||
| T° ébullition | 55,55 °C | ||
| Masse volumique | 1,01 g·cm-3 | ||
| Thermochimie | |||
| ΔH0 | 82,3 kJ·mol-1 | ||
| ΔH0 | 52 kJ·mol-1 | ||
| ΔH° | 30,3 kJ·mol-1 | ||
| PCI | -2 012,6 kJ·mol-1 | ||
| Propriétés optiques | |||
| Indice de réfraction |
| ||
| Précautions | |||
| | |||
| |||
| Phrases R : 11, 23/25, 41, | |||
| Phrases S : 16, 36/37/39, 45, | |||
| | |||
| |||
| Écotoxicologie | |||
| DL | 35,6 mg·kg-1 (souris, oral) 42 mg·kg-1 (rat, i.v.) 90 mg·kg-1 (rat, s.c.) 42 mg·kg-1 (rat, i.p.) | ||
| CL | 690 ppm (rat, 6h) | ||
| | |||
Le thiirane, ou sulfure d'éthylène, est un composé organique cyclique de formule C2H4S. Il est le plus petit hétérocycle contenant du soufre, il est aussi le composé parent des épisulfures. Comme beaucoup d'organo-sulfurés, ce composé sent très mauvais.
Propriétés physico-chimique
Le thiirane s'additionne sur les amines pour produire des (2-thioéthyl)amines :
- C2H4S + R2NH → R2NCH2CH2SH
Production et synthèse
Le thiirane est préparé par réaction entre le carbonate d'éthylène et du thiocyanate de potassium (KSCN). A cette fin, le KSCN est tout d'abord fondu sous vide pour éliminer toute trace d'eau :
- KSCN + C2H4O2CO → KOCN + C2H4S + CO2
D'autres méthodes de préparation incluent:
