Thiophénol - Définition
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Introduction
| Thiophénol | |||
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| Général | |||
| Nom IUPAC | |||
| Synonymes | benzènethiol mercaptobenzène phénylmercaptan phénylthiol | ||
| No CAS | |||
| No EINECS | |||
| PubChem | |||
| ChEBI | |||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| Apparence | liquide incolore à forte odeur | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule brute | C6H6S | ||
| Masse molaire | 110,177 ± 0,01 g·mol-1 | ||
| Propriétés physiques | |||
| T° fusion | -14,94 °C | ||
| T° ébullition | 168,75 °C | ||
| Solubilité | 0,94 g·l-1 (eau,20 °C) | ||
| Masse volumique | 1,08 g·cm-3 à 20 °C | ||
| T° d’auto-inflammation | 450 °C | ||
| Point d’éclair | 50 °C | ||
| Pression de vapeur saturante | 1,5 mbar à 20 °C 2,9 mbar à 30 °C 10,5 mbar à 50 °C | ||
| Thermochimie | |||
| S0 | 222,8 J·K-1·mol-1 | ||
| ΔH0 | 112,4 kJ·mol-1 | ||
| ΔH0 | 63,68 kJ·mol-1 | ||
| ΔH° | 11,447 kJ·mol-1 à -14,88 °C | ||
| ΔH° | 39,93 kJ·mol-1 à 169,15 °C | ||
| Cp | 173,22 J·K-1·mol-1 (liquide,25 °C) | ||
| PCI | -3 884,6 kJ·mol-1 | ||
| Précautions | |||
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| Phrases R : 10, 24/25, 26, 36/38, | |||
| Phrases S : 26, 28, 36/37, 45, | |||
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2 3 0 | |||
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| Écotoxicologie | |||
| LogP | 2,52 | ||
| Seuil de l’odorat | bas : 3×10-5 ppm haut : 0,0003 ppm | ||
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Le thiophénol est un composé organo-sulfuré de formule semi-développée C6H5SH, aussi notée PhSH. Ce liquide incolore d'odeur très forte est le plus simple des thiols aromatiques. La structure chimique du thiophénol est analogue à celle du phénol, exception faite que l'atome d'oxygène du groupe hydroxyle lié au cycle aromatique est remplacé par un atome de soufre.
Les thiophénols sont décrits comme la classe de composés chimiques formellement dérivé du thiophénol. Ils ont tous le groupe sulfhydryle (-SH) attaché par une liaison covalente à un noyau aromatique en C6. Le merthiolate, ligand organosulfuré utilisé en médecine est un thiophénol.
Utilisation
Le thiophénol est un composant de base pour la synthèse de composés organiques tel le chlorure de phénylsulfényle, un liquide rouge sang (p.e. 41-42 °C) préparé par réaction du thiophénol avec du chlore. Le thiophénol est utilisé pour la préparation de produits phytosanitaires, pharmaceutiques, des pigments et des monomères.
