Le cloître possédait vraisemblablement autour d'une vingtaine de peintures, aujourd'hui seules seize ont survécu de manière plus ou moins fragmentaire.
Ces peintures murales ont été réalisées durant la première moitié du XVème siècle, les environs de 1430 sont généralement admis. Cela correspond à l'abbatiat de Guillaume de Lugrin ou François Ducrest et au règne d'Amédée VIII de Savoie. Elles ont été peintes par un atelier piémontais, proche de l'artiste Giacomo Jaquerio, un des chefs de file de la peinture dans les Etats de Savoie, présent dans la région à cette époque là.
Elles représentent le cycle de la vie de Marie, et témoignent de l'importance du culte marial pour les chanoines de saint Augustins. Les peintures les mieux conservées représentent: l'Annonciation, la Visitation, la Nativité, le Songe de Joseph de la Fuite en Egypte, Jésus au temple, et les Noces de Cana.
La particularité de ce cycle est de représenter l'histoire de la vie de la Vierge dans le décor de la Savoie médiévale. En effet, chaque détail nous peint la vie des habitants du Chablais et du Piémont au XVème siècle.
Pour ce qui est de l'architecture, les personnages se trouvent de façon alternative dans des chapelles gothiques à rosaces et clés de voûte pendantes, dans des cabanes de bois aux toits de tavaillons, et dans de riches habitations piémontaises. Tous ces décors sont représentés de façon très détaillée: fenêtres à meneaux, vitraux, loggia, escaliers, créneaux à merlon fendus...
Les paysages, représentés de façon réaliste, nous dévoilent de jolis coins de montagne, avec ses rivières et ses forêts, sa faune et sa flore. Mais le plus saisissant reste le paysage de La Fuite en Egypte, dans lequel le(s) peintre(s) a représenté la région lémanique sous le règne d'Amédée VIII: le Léman, mais aussi le Rhône, la Dranse, les environs du lac, les principales villes et principaux monuments.
Bien qu'étant le théâtre de scènes bibliques, ces peintures sont envahies de petits personnages représentant la vie quotidienne au XVème siècle en Savoie: paysans travaillant aux champs, chasseurs sur leurs chevaux et bergers avec leurs chiens, moine et marchand de fromage sillonnant les routes, batelier, lavandières, serviteurs et.... pendu!
Quant à la technique, on note ici des notions de début de Renaissance italienne, et certains y voient même l'influence de Giotto. Dans ces peintures apparaissent des tentatives de perspective (angles, fenêtres, paysages...), mises en valeur par des compositions dynamiques et des couleurs chaudes.
Enfin, il est indéniable que ces peintures portent un fort message politique: en plus des écussons de la Maison de Savoie présents en-dessous de chaque peinture, sur les clés de voûte pendantes et les drapeaux des monuments de La Fuite en Egypte, elles représentent des galères médiévales sur le lac, des châteaux, des tours, un gibet... et peut-être Amédée VIII lui-même sous les traits d'un curieux personnage vêtu à l'oriental dans Les Noces de Cana.
L'état des peintures s'est dangereusement dégradé depuis les relevés partiels (sept des dix peintures alors conservées) effectués en 1889 par Marcel Rouillard pour les Monuments Historiques.
En effet certaines scènes (La Naissance de Marie, La Présentation de Marie au Temple) ont presque entièrement disparu depuis la fin du XIXe siècle, en raison de l'humidité remontant par les maçonneries, et de la disparition de la gallerie nord.
Des mesures conservatoires ont été prises à partir des années 1970 afin d'assurer la pérennité des œuvres encore conservées aujourd'hui.