Vers 1073, l'abbé Adalbert II débute la construction d'une tour fortifiée devant servir de refuge aux moines face aux attaques répétées de l'île. Il est probablement aussi à l'initiative de la construction de la tour du Suquet (Cannes).
D'autres aménagements viennent s'ajouter à la tour initiale, dont deux cloîtres superposés.
Le sous-sol, excavé aux XIIe siècle et XIIIe siècle, cache des grandes caves servant aux réserves de nourriture des moines, ainsi qu'un moulin à huile et un four à pain.
Le premier niveau est consacré au travail et à la vie commune. Le premier cloître, dit « cloître du travail », est construit autour d’une cour intégrant une citerne. La plupart de ses colonnes viennent de monuments romains.
Le deuxième niveau est consacré à la prière. Le deuxième cloître, dit « cloître de la prière », comporte douze colonnes octogonales en marbre. Il donne accès à trois chapelles, dont la « Chapelle Sainte Croix » du XIVe siècle.
Les niveaux supérieurs sont réservés aux soldats qui assurent la protection du monastère : salle de garnison et terrasses de signalisation et de défense.
Mais étant donné sa taille ( il constitué de quatre-vingt-six pièces et des quatre chapelles plus 2 citernes), le monastère ne fut jamais totalement protégé.
Sept chapelles sont disséminées sur l'île. Elles servent, au Moyen Âge, de stations lors du pèlerinage se déroulant de l'Ascension à la Pentecôte. Quatre de ces chapelles sont accessibles au public.
Construite probablement au IXe siècle ou Xe siècle, elle est située au sud-est de l'île. Elle témoigne de la grande dévotion des moines à la Trinité. Lorsque les Espagnols prennent l'île en 1635, ils construisent sur le toit de la chapelle une batterie de canons.
Elle est située au nord-ouest de l'île, non loin du débarcadère actuel. Elle est construite sur un plan octogonal. La voûte en étoile qui couvre sa partie centrale est datée du XIIe siècle
Construite à proximité du lieu où Caprais de Lérins, compagnon de Honorat aurait vécu en ermite. Elle est située à l'ouest de l’île.
La chapelle St-Pierre est situé au sud, prés du monastère. Des sépultures médiévales l'entourent.
À l'initiative de Bonaparte, deux fours à boulets sont construits sur l'île en 1794. Les fours permettaient de chauffer les boulets avant que ceux-ci ne soient tirés sur les navires, mettant ainsi le feu à la voilure et aux ponts.
Deux fours similaires sont construits sur l'île Sainte-Marguerite.
Construit entre le XIe siècle et le XIIe siècle, il est le cœur de la vie monastique. Bordé de deux grandes salles construites aux XIIe siècle et XIIIe siècle, la salle du chapitre où s'organise la vie de la communauté et le réfectoire où les moines prenaient leur repas.
Lorsque les cisterciens de l'abbaye de Sénanque s'installent au XIXe siècle, ils construisent de nouveaux bâtiments. Ils lancent des activités d'hôtellerie, de culture de vignobles. Ils vendent leur vin et des liqueurs.
Deux ailes d'habitations en angle droit abritent les cellules des moines, les logis de l'abbé et du prieur et la bibliothèque.
L'hôtellerie, installée dans une autre aile, permet l'accueil de personnes en quête de recherches spirituelles ou de repos dans le silence.
L'église originelle du XIIe siècle est partiellement détruite pour permettre l'érection de la nouvelle église, consacrée en 1928.
Des autres bâtiments conventuels des XIIe/XIIIe siècle, il reste le cloître, la salle capitulaire et le réfectoire.