Acide 5-aminosalicylique - Définition

Mésalazine
Général
Nom IUPAC
Synonymes	mesalamine Mesalazine
No CAS	89-57-6
No EINECS	201-919-1
Code ATC	A07EC02
DrugBank	DB00244
PubChem	4075
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute	C7H7NO3
Masse molaire	153,1354 ± 0,0072 g·mol-1
Propriétés physiques
T° fusion	283 °C (décomposition)
Solubilité	0,84 g·l-1 (eau,20 °C)
T° d’auto-inflammation	280 °C
Cristallographie
Système cristallin	monoclinique
Classe cristalline ou groupe d’espace	P21/n
Paramètres de maille	a = 3,769 Å b = 7,353 Å c = 23,475 Å α = 90,00 ° β = 94,38 ° γ = 90,00 ° Z = 4
Volume	648.7 ų
Densité théorique	1,568
Précautions
Directive 67/548/EEC
Phrases R : 52/53,
Phrases S : 61,
SIMDUT
Produit non contrôlé
Écotoxicologie
DL	3,37 g/kg (souris, oral) 469 mg/kg (souris, i.p.)
LogP	-1,52
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acide 5-aminosalicylique ou 5-ASA est un acide carboxylique qui consiste en un dérivé aminé de l'acide salicylique, l'acide para-aminosalycilique.

Il est également connu sous les noms de mésalazine, mésalamine et est un anti-inflammatoire utilisé pour traiter certaines maladies inflammatoires du colon et de l'intestin (MICI) telle que la Rectocolite hémorragique et la maladie de Crohn lorsqu'elle est légère et modérée. La mésalazine permet cela, au moins en partie, par la modulation du système endocannabinoïde dû à l'augmentation du niveau d'anandamide dans l'intestin puis l'inhibition de la production d'acide arachidonique. Elle agit localement dans l'intestin et du fait de ses actions dans cette partie du corps, génère quelques effets secondaires systémiques. Étant un dérivé de l'acide salicylique, le 5-ASA est aussi un antioxydant qui piège les radicaux libres.

L'acide 5-aminosalicylique est considéré comme la fraction active de la sulfasalazine, qui est métabolisé en elle. La molécule 5-aminosalicylique semble inhiber la production pro-inflammatoires de l'acide arachidonique comme les prostaglandines et leucotriènes à inhiber.

En France, les médicaments en vente contenant cette molécule sont :

• Pentasa (sous forme de comprimés ou de suppositoires)
• Fivasa (sous forme de comprimés enrobés ou de suppositoires)

(Liste non exhaustive)