Alcaloïde - Définition
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Introduction
Les alcaloïdes sont des molécules organiques hétérocycliques azotées basiques, d'origine naturelle, pouvant avoir une activité pharmacologique.
A l'origine, le terme a été employé pour décrire n'importe quelle base de Lewis contenant un hétérocycle azoté (ou improprement une amine). À cause du doublet électronique non liant de l'azote les alcaloïdes sont considérés comme des bases de Lewis.
On trouve des alcaloïdes, en tant que métabolites secondaires, principalement chez les végétaux, les champignons et quelques groupes animaux peu nombreux. Habituellement les alcaloïdes sont des dérivés des acides aminés.
Bien que beaucoup d'alcaloïdes soient toxiques (comme la strychnine ou l'aconitine), certains sont employés dans la médecine pour, par exemple, leurs propriétés analgésiques (comme la morphine, la codéine), dans le cadre de protocoles de sédation (anesthésie) souvent accompagnés d'hypnotiques, ou comme agent antipaludéen (quinine, chloroquinine) ou agent anticancéreux (taxol, vinblastine, vincristine).
Il existe un type d'alcaloïdes contenant deux atomes d'azote dans le noyau aromatique et qui n'est pas d'origine naturelle, c'est le groupe des pyrazoles.
Étymologie : le terme 'alcaloïde' dérive de alcali* "base" et du suffixe -oïde* "comme, semblable à". Il vient du latin du Moyen Age alkali, emprunté lui-même à l'arabe al qate, al qaly القالي "la soude", plante du genre Salsola dont on a extrait pendant longtemps du carbonate de sodium.
Tous les alcaloïdes portent une terminaison en « -ine », comme l'atropine, l'ergine ou la morphine.
Historique
La connaissance et l'usage des plantes à alcaloïdes, comme le pavot à opium ou l'aconit, est très ancienne, mais la connaissance de leurs substances actives ne date que du début du XIXe siècle. En 1803, Charles Derosne, pharmacien et industriel français, en extrayant de l'opium un mélange de narcotine et de morphine est le premier à isoler un alcali végétal, mais il attribue la nature alcaline de son extrait à des résidus de préparation. L'année suivante, en 1804, Armand Seguin rapporte avoir trouvé un procédé de préparation de la morphine, mais il ne publiera ses résultats qu'en 1814. Enfin, en 1805, un assistant en pharmacie en Westphalie, Friedrich Sertürner, reconnait la nature alcaline du principe somnifère de l'opium. Une dizaine d'années plus tard, il le nommera morphium en référence à Morphée, divinité des rêves dans la Grèce antique. Passées inaperçues à l'époque, ces découvertes faites en France et en Allemagne ne sont reconnues qu'en 1817, avec la preuve apportée par Sertürner que la morphine réagit à l'acide pour former un sel.
La rivalité franco-allemande continue à être féconde puisque, entre 1817 et 1820, deux pharmaciens français, Pelletier et Caventou, découvrent une impressionnante série de composés actifs : caféine, émétine (de l'ipéca), strychnine (de la noix vomique), quinine et cinchonine (de l'écorce de quinquina).
Le terme « alcaloïde » est créé en 1819 par un pharmacien de Halle, W. Meissner (1792-1853) .
L'élucidation des structures chimiques des alcaloïdes ne commence qu'en 1870 avec la plus simple, la coniine, par Schiff , et certains d'entre eux attendront pour révéler leur structure la fin du XXe siècle, au long duquel Maurice-Marie Janot et ses élèves en isoleront, analyseront et synthétiseront plus d’une centaine, établissant, en 1953, la structure de la corynanthéine, étape majeure dans le progrès de la chimie des alcaloïdes. .
