Caféine - Définition
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Introduction
| Caféine | |||
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| Général | |||
| Nom IUPAC | |||
| Synonymes | 1,3,7-triméthylxanthine théine guaranine matéine méthylthéobromine méthylthéophylline | ||
| No CAS | |||
| No EINECS | |||
| Code ATC | N06 | ||
| DrugBank | |||
| PubChem | |||
| ChEBI | |||
| FEMA | |||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| Apparence | sans odeur, en poudre critalline ou cristaux blancs | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule brute | C8H10N4O2 | ||
| Masse molaire | 194,1906 ± 0,0085 g·mol-1 | ||
| pKa | −0.13 à 1.22 | ||
| Moment dipolaire | 3.64 D | ||
| Propriétés physiques | |||
| T° fusion | 227 à 228 °C (anhydre) 234 à 236,5 °C (monohydratée) | ||
| T° ébullition | 178 °C (subl.) | ||
| Solubilité | 21,7 g·l-1 (eau,25 °C) 180 g·l-1 (eau,80 °C) 670 g·l-1 (eau,100 °C); 1 g dans 66 mL d'alcool, 22 mL d'alcool à 60 °C, 50 mL d'acétone, 5,5 mL de chloroforme, 530 mL d'éther, 100 mL de benzène, 22 mL de benzène bouillant | ||
| Masse volumique | 1,23 g·cm-3 à 18 °C | ||
| T° d’auto-inflammation | 550 °C | ||
| Thermochimie | |||
| Cp | 173 J·mol-1·K-1 à 24,85 °C | ||
| Cristallographie | |||
| Classe cristalline ou groupe d’espace | P21/a | ||
| Paramètres de maille | a = 14,800 Å b = 16,700 Å | ||
| Volume | 973,91 Å3 | ||
| Densité théorique | 1,447 | ||
| Précautions | |||
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| Phrases R : 22, | |||
| Phrases S : 2, | |||
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1 2 0 | |||
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Attention | |||
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| Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme | |||
| Ingestion | fatal en cas d'absorption en trop grande quantité | ||
| Écotoxicologie | |||
| DL | 192 mg⋅kg-1 rat oral 127 mg·kg-1 souris oral 62 mg·kg-1 souris i.v. 242 mg·kg-1 souris s.c. 168 mg·kg-1 souris i.p. | ||
| LogP | -0,07 | ||
| Caractère psychotrope | |||
| Catégorie | stimulant | ||
| Mode de consommation | ingestion | ||
| Autres dénominations | café, thé, guaraná | ||
| Composés apparentés | |||
| Autres composés | Paraxanthine, Théobromine, Théophylline, Xanthine | ||
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La caféine est un alcaloïde de la famille des méthylxanthines, présent dans de nombreux aliments, qui agit comme stimulant psychotrope et comme léger diurétique. La caféine a été découverte en 1819 par le chimiste allemand Friedrich Ferdinand Runge. Il la nomma « kaffein » en tant que composé chimique du café, qui en français devint caféine.
La caféine est présente dans les graines, les feuilles et les fruits de différentes plantes où elle agit comme insecticide naturel, paralysant ou tuant les insectes qui s'en nourrissent. Elle est le plus couramment consommée sous forme d'infusions de la graine du caféier ou des feuilles du théier, de même que dans plusieurs aliments et boissons contenant des produits dérivés de la noix de Kola. La caféine est également un composant des complexes chimiques insolubles que sont la guaranine, la matéine et la théine, découverts respectivement dans la graine de guaraná, la feuille de yerba maté et de théier.
Chez l'homme, la caféine agit comme stimulant du système nerveux central et du système cardio-vasculaire, diminuant la somnolence et augmentant l'attention temporairement. Des boissons contenant de la caféine telles que le café, le thé, certains sodas et certaines boissons énergisantes sont très populaires. De fait, la caféine est la substance psychoactive la plus consommée au monde ; elle est légale dans tous les pays à la différence d'autres substances psychoactives. En Amérique du Nord, 90 % des adultes consomment de la caféine quotidiennement. La Food and Drug Administration liste la caféine parmi les « substances alimentaires à buts multiples généralement reconnues comme sans danger ».
