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Caféine

Introduction

Caféine
Structures 2D et 3D de la caféine
Structures 2D et 3D de la caféine
Général
Nom IUPAC
Synonymes 1,3,7-triméthylxanthine
théine
guaranine
matéine
méthylthéobromine
méthylthéophylline
No CAS 58-08-2
No EINECS 200-362-1
Code ATC N06BC01
DrugBank DB00201
PubChem 2519
ChEBI 27732
FEMA 2224
SMILES
InChI
Apparence sans odeur, en poudre (La poudre est un état fractionné de la matière. Il s'agit d'un solide présent sous forme de petits morceaux, en général de taille inférieure au...) critalline ou cristaux blancs
Propriétés chimiques
Formule brute C8H10N4O2  
Masse (Le terme masse est utilisé pour désigner deux grandeurs attachées à un corps : l'une quantifie l'inertie du corps (la masse inerte) et l'autre la contribution du corps à la force de gravitation (la masse grave)....) molaire 194,1906 ± 0,0085 g·mol-1

pKa ?0.13 à 1.22
Moment dipolaire 3.64 D
Propriétés physiques
fusion (En physique et en métallurgie, la fusion est le passage d'un corps de l'état solide vers l'état liquide. Pour un corps pur, c’est-à-dire pour une substance constituée de molécules toutes identiques, la...) 227 à 228 °C (anhydre)
234 à 236,5 °C (monohydratée)
ébullition (L’ébullition est la formation de bulles lors d’un changement violent d’un corps de l’état liquide vers l’état vapeur. Ce phénomène est une vaporisation.) 178 °C (subl.)
Solubilité 21,7 g·l-1 (eau,25 °C)
180 g·l-1 (eau,80 °C)
670 g·l-1 (eau,100 °C);
1 g dans 66 mL d'alcool,
22 mL d'alcool à 60 °C,
50 mL d'acétone (L’acétone en chimie, (aussi connue sous les noms de diméthylcétone, 2-propanone, propan-2-one et béta-cétopropane ou simplement propanone), de formule chimique CH3COCH3 est le composé le plus simple de la...),
5,5 mL de chloroforme (Le chloroforme ou trichlorométhane est un composé chimique organochloré de formule brute : CHCl3.),
530 mL d'éther,
100 mL de benzène (Le benzène est un hydrocarbure aromatique monocyclique, de formule C6H6, également noté Ph-H, φ-H ou encore Ar-H. Ce composé organique incolore (il a d'ailleurs le même...),
22 mL de benzène bouillant
Masse volumique (Pour toute substance homogène, le rapport de la masse m correspondant à un volume V de cette substance est indépendante de la quantité choisie : c'est une caractéristique du matériau appelée...) 1,23 g·cm-3 à 18 °C
T° d?auto-inflammation 550 °C
Thermochimie
Cp 173 J·mol-1·K-1 à 24,85 °C
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d?espace P21/a
Paramètres de maille a = 14,800 Å

b = 16,700 Å
c = 3,970 Å
? = 90,00 °
? = 97,00 °
? = 90,00 °

Z = 4
Volume (Le volume, en sciences physiques ou mathématiques, est une grandeur qui mesure l'extension d'un objet ou d'une partie de l'espace.) 973,91 Å3
Densité (La densité ou densité relative d'un corps est le rapport de sa masse volumique à la masse volumique d'un corps pris comme...) théorique 1,447
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn
Phrases R : 22,
Phrases S : 2,
Transport (Le transport est le fait de porter quelque chose, ou quelqu'un, d'un lieu à un autre, le plus souvent en utilisant des véhicules et des voies de communications (la route, le canal ..). Par assimilation,...)
66
   1544   
NFPA 704

Symbole NFPA 704

1
2
0
 
SGH
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H302,
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme (Un homme est un individu de sexe masculin adulte de l'espèce appelée Homme moderne (Homo sapiens) ou plus simplement « Homme ». Par distinction, l'homme prépubère est...)
Ingestion fatal en cas d'absorption ( En optique, l'absorption se réfère au processus par lequel l'énergie d'un photon est prise par une autre entité, par exemple, un atome qui fait une transition entre deux niveaux d'énergie...) en trop grande quantité (La quantité est un terme générique de la métrologie (compte, montant) ; un scalaire, vecteur, nombre d’objets ou d’une autre manière de dénommer la valeur d’une collection ou un groupe de choses.)
Écotoxicologie
DL 192 mg?kg-1 rat (Le mot « rat » désigne en français, dans le langage vernaculaire certains mammifères rongeurs, le plus souvent du genre Rattus ou au moins de la famille...) oral
127 mg·kg-1 souris (Le terme souris est un nom vernaculaire ambigu qui peut désigner, pour les francophones, avant tout l’espèce commune Mus musculus, connue aussi comme animal de compagnie ou de laboratoire, mais aussi de nombreuses espèces...) oral
62 mg·kg-1 souris i.v.
242 mg·kg-1 souris s.c.
168 mg·kg-1 souris i.p.
LogP -0,07
Caractère psychotrope (Un psychotrope est une substance qui agit principalement sur l'état du système nerveux central en y modifiant certains processus biochimiques et...)
Catégorie stimulant (Un stimulant est une substance qui augmente l'activité du système nerveux sympathique facilitant ou améliorant certaines fonctions de l'organisme. Parmi les...)
Mode de consommation ingestion
Autres dénominations café, thé, guaraná
Composés apparentés
Autres composés Paraxanthine, Théobromine, Théophylline, Xanthine
Unités du SI & CNTP, sauf indication (Une indication (du latin indicare : indiquer) est un conseil ou une recommandation, écrit ou oral.) contraire.

La caféine est un alcaloïde de la famille des méthylxanthines, présent dans de nombreux aliments, qui agit comme stimulant psychotrope et comme léger diurétique (Un diurétique est une substance qui entraine une augmentation de la sécrétion urinaire et qui peut être utilisé notamment pour traiter l'hypertension...). La caféine a été découverte en 1819 par le chimiste (Un chimiste est un scientifique qui étudie la chimie, c'est-à-dire la science de la matière à l'échelle moléculaire ou atomique ("supra-atomique"). Le mot chimiste est dérivé d'alchimiste mais...) allemand Friedrich Ferdinand Runge. Il la nomma « kaffein » en tant que composé chimique du café, qui en français devint caféine.

La caféine est présente dans les graines, les feuilles et les fruits de différentes plantes où elle agit comme insecticide (Étymologiquement, les insecticides sont des substances actives ou des préparations ayant la propriété de tuer les insectes, leurs larves et/ou leurs œufs. Ils font partie de la famille des...) naturel, paralysant ou tuant les insectes (Insectes est une revue francophone d'écologie et d'entomologie destinée à un large public d'amateurs et de naturalistes. Produite par l'Office pour les...) qui s'en nourrissent. Elle est le plus couramment consommée sous forme d'infusions de la graine (Dans le cycle de vie des « plantes à graines », la graine est la structure qui contient et protège l'embryon végétal. Elle est souvent contenue dans un fruit qui...) du caféier ou des feuilles du théier, de même que dans plusieurs aliments et boissons contenant des produits dérivés de la noix de Kola. La caféine est également un composant des complexes chimiques insolubles que sont la guaranine, la matéine et la théine, découverts respectivement dans la graine de guaraná, la feuille (La feuille est l'organe spécialisé dans la photosynthèse chez les végétaux supérieurs. Elle est insérée sur les tiges des plantes au niveau des nœuds. À l'aisselle de la feuille se...) de yerba maté et de théier.

Chez l'homme, la caféine agit comme stimulant du système nerveux (Le système nerveux est un système en réseau formé des organes des sens, des nerfs, de l'encéphale, de la moelle épinière, etc. Il coordonne les mouvements...) central et du système cardio-vasculaire, diminuant la somnolence et augmentant l'attention temporairement. Des boissons contenant de la caféine telles que le café, le thé, certains sodas et certaines boissons énergisantes sont très populaires. De fait, la caféine est la substance psychoactive la plus consommée au monde ; elle est légale dans tous les pays (Pays vient du latin pagus qui désignait une subdivision territoriale et tribale d'étendue restreinte (de l'ordre de quelques centaines de km²), subdivision de la civitas gallo-romaine. Comme la civitas qui subsiste le plus souvent sous...) à la différence d'autres substances psychoactives. En Amérique (L’Amérique est un continent séparé, à l'ouest, de l'Asie et l'Océanie par le détroit de Béring et l'océan Pacifique; et à l'est, de l'Europe et de...) du Nord (Le nord est un point cardinal, opposé au sud.), 90 % des adultes consomment de la caféine quotidiennement. La Food and Drug Administration liste la caféine parmi les « substances alimentaires à buts multiples généralement reconnues comme sans danger ».

Source: Wikipédia publiée sous licence CC-BY-SA 3.0. Vous pouvez soumettre une modification à cette définition sur cette page.

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