Andrew a débuté sa carrière en travaillant pour une entreprise nommée Efam Resources de 1987 à 1988, réalisant des modèles informatiques des marchés financiers. Son travail a conduit Andrew à développer un produit nommé « The Options Analyst », qu'il a promu et commercialisé pendant 5 ans.
De 1988 à 1989, Andrew a travaillé comme développeur pour une entreprise nommée Sonartech Pty Ltd (maintenant Sonartech Atlas), qui développait des technologies autour du sonar pour les sous-marins australiens. Andrew était impliqué dans le développement de techniques de sonar passif.
De 1989 à 1990, Tridgell fut employé par la Research School of Biological Sciences, créant des modèles informatiques d'événements et environnements physiques et biologiques tels que la propagation des feux de brousse et la dynamique de populations.
De 1991 à 1999, Tridgell occupa divers autres positions à l'Université nationale australienne dans des domaines tels que l'administration UNIX, le contrôle de satellites, ou la recherche autour des superordinateurs. Il fut ensuite transféré au « Cooperative Research Centre for Advanced Computational Systems », où il dirigea le projet « PIOuS (Parallel Input/Output System) » - renommé par la suite « HiDIOS (High-performance Distributed Input/Output System) » - pour des systèmes de fichiers parallèles sur les superordinateurs Fujitsu AP1000 and AP+. Tridgell poursuivit en donnant des conférences dans le département Sciences de l'Information. Il reste à ce jour un « Visiting Fellow » de son université.
Au milieu de l'année 1999, il fut le premier employé Australien de la société LinuxCare à Canberra. Il aida à rassembler 14 membres pour l'équipe de R&D OzLabs, fait d'autant plus marquant que les sociétés basées autour de l'open source et de Linux étaient rares à l'époque. En 2000, Tridgell y fut appointé au titre de « Research Fellow ».
En Mars 2001, Tridgell rejoignit VA Linux Systems, où il travailla pour la division stockage réseau, améliorant à la fois Samba et le noyau Linux et les performances de la gamme de produits de stockage réseau de la société.
Ce travail se poursuivit chez Quantum Corporation en tant que « Senior Engineer » à l'identique, afin d'améliorer sa gamme Guardian de périphériques de stockage réseau. Un ajout majeur à Samba fut le support pour la technologie Microsoft Active Directory, un nouveau système d'authentification introduit dans les versions serveur de Windows 2000.
En 2004, Tridgell fut engagé par IBM comme télétravailleur pour le centre de recherche Almaden. En janvier 2005, une bourse d'un an l'amena à travailler pour l'OSDL avant de rejoindre IBM.