Benzoate de dénatonium - Définition

Introduction

Benzoate de dénatonium
Général
Nom IUPAC
Synonymes	Lidocaine benzyl benzoate Benzyl diéthyl (2,6-xylyl carbométhyl) benzoate d'ammonium Bitrex® Aversion®
No CAS	3734-33-6
No EINECS	223-095-2
PubChem	19518
SMILES
InChI
Apparence	Solide blanc inodore
Propriétés chimiques
Formule brute	C28H34N2O3
Masse molaire	446,5812 ± 0,0261 g·mol-1
Propriétés physiques
T° fusion	168 °C
Solubilité	45 g·l-1 dans l'eau (20 °C) Soluble dans l'éthanol, le méthanol, le butanol, l'isopropanol et le chloroforme.
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn
Phrases R : 22, 36/37/38,
Phrases S : 26, 36,
Écotoxicologie
DL	584 mg·kg-1 (Rats, oral) 508 mg·kg-1 (Lapins, oral)
Composés apparentés
Anions apparentés	Saccharinate de dénatonium, Chlorure de dénatonium
Autres composés	Lidocaïne
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le benzoate de dénatonium est un sel benzoïque de dénatonium au goût très amer. Il a été découvert en 1958 lors de recherche sur les anesthésiques locaux. Il est utilisé comme répulsif pour prévenir l'ingestion des produits ménagers et les antigels, en vernis à ongle dans la lutte contre l'onychophagie et sert à dénaturer l'éthanol. Ce composé artificiel est aussi amer que la quassine, le composé naturel connu le plus amer.

Histoire

Découverte

Le benzoate de dénatonium a été découvert fortuitement en 1958 par un laboratoire pharmaceutique écossais du nom de MacFarlan Smith à Edinburgh. Cette découverte est intervenue lors de recherche en vue d'améliorer les propriétés anesthésique de la lidocaïne.

Le laboratoire extrayait déjà la brucine (composé amer) afin de dénaturer les alcools, mais le benzoate de dénatonium étant plus amer et sans aucune toxicité, cette dernière est vite devenue le dénaturant idéal, c'est d'ailleurs du nom de son utilisation de dénaturant que ce composé tire son nom. Une autre des premières application du Bitrex® comme agent d’aversion était une crème conçue pour éviter que les porcs ne mangent la queue de leur voisin.

Législation

Dés 1960, le benzoate de dénatonium, sous la marque Bitrex®, est autorisé aux États-Unis et au royaume-Uni dans les parfums, la parfumerie, les cosmétiques et autres usages industriels. Depuis il est reconnu comme un agent dénaturant et agent d’aversion dans plus de 40 pays.

En 1993, il est autorisé dans l'Europe comme dénaturant de l'alcool en vue de l'exonération du droit d'accise.

En 1995, la loi française par un décret a rendu obligatoire l'adjonction par les industriels de benzoate de dénatonium ou autre agent répulsif dans les antigels et fluides caloporteurs contenant du monoéthylèneglycol.

En 1999, il est obligatoire de l'utiliser dans certains pesticides.

Utilisation

Le benzoate de dénatonium est principalement utilisé pour son goût amer comme dénaturant, agent répulsif, agent d'aversion ou amérisant.

Dans l'Union européenne, le benzoate de dénatonium est utilisé comme dénaturant dans les alcools, principalement pour l'exonération du droit d'accise.

Il est aussi utilisé pour décourager la consommation des alcools toxiques tels que le méthanol et l'éthylène glycol. En France les industriels ajoutent un minimum de 20 ppm de benzoate de dénatonium dans les produits contenant de l'éthylène glycol, cela concerne les antigels, les fluides caloporteurs et produits lave-glace.

Le benzoate de dénatonium est recommandé dans la lutte pour la protection des enfants et la diminution des accidents ménagers, dus à l'absorption de produits ménagers (détergents, produits de lessives, adoucissant), cosmétiques, parfums et produits de bains (shampoing). En effet l’enfant ne peut avaler un de ces produits, car l'amertume intense du benzoate de dénatonium oblige l'enfant à le recracher aussitôt après l’avoir mis en bouche.

Le benzoate de dénatonium est utilisé comme additifs dans les produits de lutte contre les rongeurs (campagnol, ragondin, rat, souris) et cervidés.

Une autre utilisation du benzoate de dénatonium est dans un vernis à ongles amer pour lutter contre la manie de se ronger les ongles (onychophagie).