Béta-propiolactone - Définition
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| β-propiolactone | ||
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| Général | ||
| Nom IUPAC | ||
| Synonymes | propiolactone 2-oxétanone | |
| No CAS | ||
| No EINECS | ||
| SMILES | ||
| InChI | ||
| Apparence | liquide incolore d'odeur piquante | |
| Propriétés chimiques | ||
| Formule brute | C3H4O2 | |
| Masse molaire | 72,0627 ± 0,0033 g·mol-1 | |
| Propriétés physiques | ||
| T° fusion | -33,4 °C | |
| T° ébullition | 162 °C (décomp.) | |
| Solubilité | dans l'eau et les solvants organiques | |
| Masse volumique | 1,146 g·cm-3 | |
| Thermochimie | ||
| Cp | ||
| Propriétés optiques | ||
| Indice de réfraction |
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| Précautions | ||
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| Phrases R : 26, 36/38, 45, | ||
| Phrases S : 45, 53, | ||
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La β-propiolactone est un composé organique de la famille des lactones avec un cycle à 4 atomes. C'est un liquide clair et incolore, à odeur légèrement sucrée, très soluble dans l'eau et miscible avec l'éthanol, l'acétone, l'éther diéthylique et le chloroforme.
Le terme propiolactone se référe généralement à ce composé mais il peut aussi se référer à α-propiolactone.
La β-propiolactone est «raisonnablement susceptible d'être cancérigène pour les humains» (CIRC, 1999). Elle a été autrefois largement utilisée dans la fabrication d'acide acrylique et de ses esters (acrylates), mais son utilisation a été principalement éliminée en faveur d'alternatives plus sûres et moins coûteuses. La β-propiolactone est un désinfectant qui a été utilisé pour stériliser le plasma sanguin, les vaccins, les greffes de tissus, les instruments chirurgicaux et des enzymes. Le principal usage actuel de la propiolactone est un intermédiaire dans la synthèse d'autres composés chimiques.
La β-propiolactone réagit lentement avec l'eau et son hydrolyse produit de l'acide 3-hydroxypropanoïque (acide hydracrylique).
