But-2-yne-1,4-diol - Définition
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Introduction
| But-2-yne-1,4-diol | |||
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| Général | |||
| Nom IUPAC | |||
| Synonymes | 1,4-dihydroxybut-2-yne | ||
| No CAS | |||
| No EINECS | |||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| Apparence | cristaux incolores à jaunes | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule brute | C4H6O2 | ||
| Masse molaire | 86,0892 ± 0,0042 g·mol-1 | ||
| Propriétés physiques | |||
| T° fusion | 58 °C | ||
| T° ébullition | 238 °C | ||
| Solubilité | 3,740 kg·l-1 (eau, 20 °C) très soluble dans l'éthanol et l'acétone | ||
| Masse volumique | 1,04 à 1,05 g·cm-3 (20 °C | ||
| T° d’auto-inflammation | 335 °C | ||
| Point d’éclair | 136 °C (coupelle fermée) | ||
| Pression de vapeur saturante | < 0,1 mbar (20 °C 20 mbar (145 °C) | ||
| Viscosité dynamique | - | ||
| Thermochimie | |||
| Cp | |||
| Précautions | |||
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| Phrases R : 21, 23/25, 34, 43, 48/22, | |||
| Phrases S : (1/2), 25, 26, 36/37/39, 45, 46, | |||
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| Écotoxicologie | |||
| DL | 105 mg·kg-1 (souris, oral) | ||
| LogP | -0,930 | ||
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Le but-2-yne-1,4-diol est un composé organique de la famille des alcynes et des diol. Il se présente sous la forme de cristaux incolores à jaunes, extrêmement solubles dans l'eau et l'éthanol.
Synthèse
Le but-2-yne-1,4-diol est obtenu par synthèse de Reppe, par réaction de l'acétylène (éthyne) sur une solution aqueuse de formaldéhyde (méthanal) sous pression (il fut produit ainsi à grande échelle à partir de 1941) :
La réaction se produit normalement à une température comprise entre 90 et 150 °C, selon la pression appliquée au système qui va de 1 à 20 bar. Différentes techniques de productions brevetées utilisent des catalyseurs à base de cuivre et de bismuth, ou encore de l'acétylide de cuivre (I).
La production annuelle européenne de butynediol est d'environ 200 000 tonnes.
Applications
Le but-2-yne-1,4-diol est un transformé par hydrogénation en but-2-ène-1,4-diol et en butane-1,4-diol. C'est aussi un précurseur de la vitamine B6. Il est aussi utilisé dans la fabrication de médicaments, de pesticides, d'herbicides, de retardateur de flamme, d'agents anti-corrosion, de plastifiants, de résines synthétique et de polyuréthanes. Il est utilisé dans les processus de galvanisation (par le nickel ou le cuivre), et pour faire briller et préserver les plaquages en nickel.
