Érythromycine - Définition
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Introduction
| Érythromycine | ||
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| Général | ||
| Nom IUPAC | ||
| No CAS | ||
| No EINECS | ||
| Code ATC | J01 D10 S01 | |
| DrugBank | ||
| PubChem | ||
| SMILES | ||
| InChI | ||
| Apparence | Solide | |
| Propriétés chimiques | ||
| Formule brute | C37H67NO13 | |
| Masse molaire | 733,9268 ± 0,0384 g·mol-1 | |
| pKa | 8.88 à 25 °C | |
| Propriétés physiques | ||
| T° fusion | l'hydrate fond de 138 à 140 °C, durcit puis refond à 191 °C | |
| Solubilité | ≈2 mg·ml-1 eau. Sol. dans les alcools, l'acétone, le chloroforme, l'acétonitrile, l'acétate d'éthyle. Peu sol. dans l'éther, le dichlorure d'éthylène, l'acétate d'amyle | |
| Précautions | ||
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| Phrases R : 42/43, | ||
| Phrases S : 24, 37, 45, | ||
| Écotoxicologie | ||
| DL | 2 580 mg·kg-1 souris oral 426 mg·kg-1 souris i.v. 1 800 mg·kg-1 souris s.c. 280 mg·kg-1 souris i.p. | |
| Classe thérapeutique | ||
| Antibactérien | ||
| Données pharmacocinétiques | ||
| Métabolisme | Hépatique | |
| Succinate éthylique d'érythromycine | ||
| Général | ||
| No CAS | ||
| No EINECS | ||
| PubChem | ||
| SMILES | ||
| InChI | ||
| Propriétés chimiques | ||
| Formule brute | C43H75NO16 | |
| Masse molaire | 862,0527 ± 0,0446 g·mol-1 | |
| Propriétés physiques | ||
| T° fusion | 109 à 110 °C | |
| Précautions | ||
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| Phrases R : 42/43, | ||
| Phrases S : 36, | ||
| Écotoxicologie | ||
| DL | >10 000 mg·kg-1 souris oral 4 167 mg·kg-1 rat s.c. | |
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L'érythromycine est un antibiotique macrolide qui a un spectre antimicrobien similaire ou légèrement plus large que celui des pénicillines. Elle est souvent utilisée chez des personnes allergiques aux pénicillines. Pour les infections des voies respiratoires, elle offre un meilleur spectre contre des organismes atypiques y compris le mycoplasme. On l'utilise également pour traiter les infections à Chlamydia, la syphilis, et la gonorrhée. Sous forme de traitement dermique local, elle est fréquemment utilisée pour traiter l'acné.
L'érythromycine est produite par une souche d'Actinomyces : Saccharopolyspora erythraea, que l'on appelait autrefois Streptomyces erythraeus (d'où le nom).
Historique
En 1949, Abelardo Aguilar, un savant philippin, avait envoyé divers échantillons de sol à son employeur, la firme Eli Lilly. L'équipe de recherche de cette firme, menée par J. M. McGuire, a réussi à isoler l'érythromycine, et elle fut commercialisée dès 1952 sous la marque Ilosone® (d'après Iloilo, le nom de la région des Philippines d'où elle provenait). L'érythromycine a également été appelée ilotycine. Elle a aussi été commercialisée au Canada sous le nom de Eryc® par le laboratoire Parke-Davis.
