Gamma-butyrolactone - Définition

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Introduction

Gamma-butyrolactone
Structure du gamma-butyrolactone
Structure du gamma-butyrolactone
Général
Nom IUPAC
Synonymes Tétrahydro-2-furanone
Dihydro-2(3H)-furanone
4-butyrolactone
No CAS 96-48-0
No EINECS 202-509-5
FEMA 3291
Apparence liquide hygroscopique, incolore, huileux.
Propriétés chimiques
Formule brute C4H6O2  
Masse molaire 86,0892 ± 0,0042 g·mol-1

Moment dipolaire 4,27 ± 0,03 D
Diamètre moléculaire 0,527 nm
Propriétés physiques
fusion -44 °C
ébullition 204 °C
Solubilité dans l'eau : miscible
Masse volumique 1,1 g·cm-3
T° d’auto-inflammation 455 °C
Point d’éclair 98 °C (coupelle fermée)
Limites d’explosivité dans l’air 0,316,0 %vol
Pression de vapeur saturante à 20 °C : 0,15 kPa
Thermochimie
Cp
Propriétés optiques
Indice de réfraction \textit{n}_{D}^{25} 1,434
Précautions
NFPA 704

Symbole NFPA 704

2
1
0
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme
Écotoxicologie
LogP -0,57
Caractère psychotrope
Catégorie Dépresseur
Mode de consommation Ingestion
Autres dénominations GBL
gamma butyrolacétone
Composés apparentés
Isomère(s) Diacétyle
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La gamma-butyrolactone (GBL) est un précurseur de l'acide gamma-hydroxybutyrique (GHB). Elle est utilisée dans l'industrie comme solvant de peinture, époxy ou vernis à ongles où ses caractéristiques très acides font fondre le plastique, décapent et blanchissent les vernis.

Cette lactone possède une faible odeur caractéristique de beurre rance (l'acide butyrique tirant son nom du beurre, les lactones faisant primordialement référence aux compositions et décompositions acides-alcools du lait où elles ont été découvertes par distillation). Son odeur est encore décrite comme celle d'une eau stagnante ou de plastique brulé. On la retrouve à l'état naturel à la concentration de 5 μg/mL dans différents vins. C'est du point de vue chimique la plus simple des lactones.

Elle est souvent improprement employée au masculin pour évoquer le psychotrope en confusion avec le genre masculin du GHB.

Usages

Elle est très utilisée industriellement pour diluer les peintures ou encore pour effacer les tags et s'utilise pour lessiver les métaux exposés à de fortes pollutions comme les jantes chromées de voiture, ou a même pu s'utiliser pour lustrer les boules et pistes de bowling à un niveau de jeu professionnel. Très corrosive pour les peintures et les plastiques, il est important de tester les produits sur une surface non visible avant de l'utiliser.

Depuis les évènements tragiques survenus en 2009 qui ont concerné Loana, elle n'est plus disponible à l'état pur (sans dilution avec d'autres produits comme les agents tensioactifs non ioniques ou autres détergents, qui empêchent rigoureusement son ingestion) dans plusieurs pays d'Europe, notamment en France, mais reste permise dans les échanges européens. Elle a en outre été remplacée par d'autres produits dans la plupart des formules accessibles au grand public qui ne contiennent plus de GBL.

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