Néohespéridine dihydrochalcone - Définition
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Introduction
| Néohespéridine dihydrochalcone | |
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| Général | |
| Nom IUPAC | |
| Synonymes | NHDC |
| No CAS | |
| No EINECS | |
| PubChem | |
| No E | 959 |
| FEMA | |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | Poudre cristalline blanche inodore |
| Propriétés chimiques | |
| Formule brute | C28H36O15 |
| Masse molaire | 612,5764 ± 0,0294 g·mol-1 |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 156 à 158 °C |
| Solubilité | Peu soluble dans l'eau froide (0,4–0,5 g·l-1), soluble dans l'eau chaude (650 g·l-1 à 80 °C). Soluble dans l'éthanol. Insoluble dans l'éther et le benzène |
| Composés apparentés | |
| Autres composés | Naringine dihydrochalcone, phloridzine |
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La Néohespéridine dihydrochalcone ou NHDC, est un édulcorant intense artificiel (E959) au pouvoir sucrant élevé (1 500-1 800) .
Origine
La NHDC a été préparé pour la première fois en 1963 par Horowitz et Gentili aux États-Unis dans le cadre de recherche pour réduire l'amertume des jus de citrus. Elle est issue de l'hydrogénation de la néohespéridine, un hétéroside amer présent dans la peau des citrus (Citrus aurantium).
Utilisations
En 1994, l'union européenne a approuvé l'usage de la NHDC comme additif alimentaire (numéro E959) pour édulcorer les aliments :
- Boissons de 10 à 50 mg·l-1
- Desserts et produits similaires max 50 mg·l-1
- Confiseries et autres de 10 à 50 mg·l-1
Elle n'est pas autorisée aux États-Unis et n'est pas reconnue GRAS, mais possède un numéro fema : 3811.
La NHDC est utilisée à 1–3 ppm pour masquer l'amertume, comme exhausteur de goût entre 4–10 ppm et comme édulcorant entre 15–20 ppm.
Propriétés
Structure chimique
La néohespéridine dihydrochalcone est un hétéroside, composé de 2 oses (un glucose et un mannose) attaché a un polyphénol (une dihydrochalcone). Bien qu'elle soit un composé artificiel, d'autres dihydrochalcones de structure similaire ont été découvertes dans la nature ; la phloridzine, la glycyphylline et le trilobatin dans Symplocos microcaly, Smilax glycyphylla et Symplococos paniculata respectivement.
Stabilité
La néohespéridine dihydrochalcone est stable aux pH compris entre 2 et 6 à température ambiante dans des solutions modèles. L'hydrolise partielle est détectable à pH bas (2,4) après 60 minutes à température élevée (100 °C). Cependant, dans des applications alimentaires elle reste stable.
Pouvoir édulcorant
L'hydrogénation donne une substance au goût sucré intense de 1500 à 1800 fois plus sucré que le sucrose (à poids égale) quand comparé au seuil de détection. Le pouvoir sucrant de la NHDC diminue à plus haute concentration vers les 340 fois plus intense.
Comme les autres hétérosides très sucré, comme l'acide glycyrrhizique et les stéviosides, le goût sucré de la NHDC n'est pas immédiat en bouche, il perdure et posséde un léger arrière goût métallique de réglisse.
La NHDC a l'avantage d'être stable à haute température et à bas pH ce qui n'est pas le cas de l'aspartame.
