Phloridzine - Définition
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Introduction
| Phloridzine | |
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| Général | |
| Nom IUPAC | |
| Synonymes | Phlorizine Phlorhizine Phloretin-2'-O-beta-glucoside Phlorizoside |
| No CAS | |
| No EINECS | |
| PubChem | |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | Poudre cristalline blanche à jaune |
| Propriétés chimiques | |
| Formule brute | C21H24O10 |
| Masse molaire | 436,4093 ± 0,0215 g·mol-1 |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 110 °C |
| Solubilité | 1 g·l-1 à 22 °C |
| Précautions | |
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| Xi | |
| Composés apparentés | |
| Autres composés | Néohespéridine dihydrochalcone |
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La phloridzine (ou phlorizine) est un O-hétéroside de dihydrochalcone que l'on rencontre dans la nature. Elle possède une saveur sucré intense, c'est un précurseur du colorant jaune POP et un inhibiteur compétitif du D-glucose sur les transporteurs GLUT.
Origine
La phloridzine est présent dans l'écorce d'arbres fruitiers tel que le poirier (Pyrus communis), le pommier, le cerisier et d'autres arbres de la famille des Rosaceae. On en trouve aussi dans la pomme et ses dérivés (confiture, compote).
Elle a aussi été trouvé à hauteur de 1,5 à 1,2% dans les feuilles séchées du Lithocarpus litseifolius (Hance) utilisées en Chine pour faire une infusion sucrée.
Utilisation
D'après l'INRA la phloridzine peut être utilisé pour la fabrication d'un colorant jaune vif, très soluble dans l'eau et stable, par l'action de l'enzyme polyphénoloxydase et de l'oxygène. Ce colorant, nommé POP (produit d'oxydation de la phloridzine), pourrait être utilisé dans la confiserie, les sirops, et même la cosmétique afin de remplacer la tartrazine, un colorant jaune suspecté de provoquer asthme et urticaire.
Propriétés
Structure
La phloridzine est un glucoside, composé d'une unité de glucose attachée à une dihydrochalcone polyphénolique, la phlorétine, par une liaison O-Osidique. Sa structure chimique est similaire à d'autres dihydrochalcones connues pour leur pouvoir sucrant intense : néohespéridine dihydrochalcone et trilobatin.
Pouvoir édulcorant
La phloridzine est potentiellement utilisable comme édulcorant alimentaire, mais son pouvoir sucrant n'a pas été évalué et elle n'a pas fait l'objet de demande d'utilisation dans ce sens.
Biologie
La phloridzine permet de réduire l'absorption intestinale du glucose. C'est un inhibiteur compétitif du D-glucose sur les transporteurs GLUT.
