Polyphénol - Définition
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Introduction
Les polyphénols constituent une famille de molécules organiques largement présente dans le règne végétal. Ils sont caractérisés, comme l’indique le nom, par la présence de plusieurs groupements phénoliques associés en structures plus ou moins complexes généralement de haut poids moléculaire. Ces composés sont les produits du métabolisme secondaire des plantes.
Les polyphénols prennent une importance croissante, notamment grâce à leurs effets bénéfiques sur la santé. En effet, leur rôle d’antioxydants naturels suscite de plus en plus d'intérêt pour la prévention et le traitement du cancer, des maladies inflammatoires, cardiovasculaires et neurodégénératives. Ils sont également utilisés comme additifs pour l’industrie agroalimentaire, pharmaceutique et cosmétique.
Propriétés chimiques
Le terme polyphénol a été introduit en 1980, en remplacement au terme ancien de tanin végétal (vegetable tannin) et a été défini comme suit :
« Composés phénoliques hydrosolubles, de poids moléculaire compris entre 500 et 3000 Dalton, et ayant, outre les propriétés habituelles des phénols, la capacité de précipiter les alcaloïdes, la gélatine et autres protéines. »
Il s'ajoute à cette définition le fait qu’ils possèdent un pouvoir antioxydant élevé.
Les polyphénols naturels regroupent un vaste ensemble de substances chimiques comprenant au moins un noyau aromatique, et un ou plusieurs groupes hydroxyles, en plus d’autres constituants. Ils peuvent aller de molécules simples, comme les acides phénoliques (acide gallique), à des composés hautement polymérisés, de plus de 30000 Dalton, comme les tanins (acide tannique).
Les polyphénols sont communément subdivisés en phénols simples, acides-phénols (dérivés de l'acide benzoïque ou cinnamique) et coumarines, en naphtoquinones, en stilbénoïdes (deux cycles C6 liés par 2C), en flavonoïdes, isoflavonoïdes et anthocyanes (structure C6-C3-C6) et en formes polymérisées : lignanes, lignines, tanins condensés. Ces squelettes carbonés de bases sont issus du métabolisme secondaire des plantes, élaborés par la voie du shikimate.
Ce sont des molécules contenant au moins un cycle benzénique et des groupes hydroxyles. C'est parce que ce groupe hydroxyle se lie aux protéines salivaires que les polyphénols sont des astringents, donnant une impression de bouche sèche.
En se basant sur la structure carbonée de base, on peut dégager les principales classes de composés phénoliques suivantes :
| Squelette carboné | Classe | Exemple | Formule | Origine |
|---|---|---|---|---|
| C6 | Phénols simples | hydroquinone | Busserole | |
| C6-C1 | Acides hydroxybenzoïques | acide p-hydroxybenzoïque |
| Epices, fraises |
| C6-C3 | Acides hydroxycinnamiques | acide p-coumarique |
| Tomates, aïl |
| Coumarines | Ombelliférone |
| Carottes, coriandre | |
| C6-C4 | Naphtoquinones | juglon | 
| Noix |
| C6-C2-C6 | Stilbénoïdes | trans-resvératrol | 
| Raisin |
| C6-C3-C6 | Flavonoïdes | Kaempférol | 
| Fraises |
| Isoflavonoïdes | Daidzéine | 
| Graines de soja | |
| Anthocyanes | Delphinidol |
| Raisin Cabernet-Sauvignon | |
| (C6-C3) | Lignanes | Entérodiol | 
| Bactéries intestinales |
| (C6-C3) | Lignines | 
| Bois, fruits à noyaux | |
| (C6-C3-C6) | Tanins condensés | Procyanidol | Raisins, kaki |
Ce tableau s'inspire de Macheix et als. dans Sarni-Manchado et Cheynier (2006), ainsi que de Bruneton (1999).
Parmi les flavonoïdes, les flavanones sont responsables de l'amertume du pamplemousse. Les tanins sont responsables de l'astringence de divers fruits (peau et pépins du raisin) et les anthocyanes, de la couleur des fruits rouges.
Les polyphénols sont présents dans diverses substances naturelles : sous forme d'anthocyanine dans les fruits rouges, le vin rouge (en relation avec les tanins, phénomène du « Paradoxe français »), sous forme de proanthocyanidines dans le chocolat et le vin, d'acides cafeoylquinique et feruloylquinique dans le café, de flavonoïdes dans les agrumes, et sous forme de catéchines comme l'epigallocatechin-3-gallate dans le thé vert, de quercétine dans les pommes, les oignons, le vin rouge, etc.
Les sources alimentaires de polyphénols sont principalement le café (36,9%), le thé -vert ou noir- (33,6%), le chocolat pour son cacao (10,4%), le vin rouge (7,2%) et les fruits (6,7%).
