Aspartame
Source: Wikipédia sous licence CC-BY-SA 3.0.
La liste des auteurs de cet article est disponible ici.

Introduction

Aspartame
Ester méthylique de l'aspartyl-phénylalanine
Ester méthylique de l'aspartyl-phénylalanine
Général
Nom IUPAC
Synonymes
  • Ester méthylique de N-L-α-aspartyl-L-phénylalanine
  • Ester méthylique de l'acide (Un acide est un composé chimique généralement défini par ses réactions avec un autre type de composé chimique...) 3-amino-N-(α-carbométhoxy-éthoxyphényl) succinamique
  • L-Aspartyl-L-phénylalanate de méthyle
No CAS 22839-47-0
No EINECS 245-261-3
DrugBank DB00168
PubChem 134601
No E E951
SMILES
InChI
Apparence Poudre (La poudre est un état fractionné de la matière. Il s'agit d'un solide présent sous forme de petits morceaux, en général de taille inférieure au dixième de millimètre...) cristalline blanche, légèrement hygroscopique
Propriétés chimiques
Formule brute C14H18N2O5  
Masse (Le terme masse est utilisé pour désigner deux grandeurs attachées à un corps : l'une quantifie l'inertie du corps (la masse inerte) et l'autre la contribution du corps à la force de...) molaire 294,3031 ± 0,0144 g·mol-1

pKa 3,1 & 7,9 (25 °C)
Propriétés physiques
fusion (En physique et en métallurgie, la fusion est le passage d'un corps de l'état solide vers l'état liquide. Pour un corps pur, c’est-à-dire pour une substance constituée de molécules toutes identiques, la fusion s'effectue à...) 246 °C
ébullition (L’ébullition est la formation de bulles lors d’un changement violent d’un corps de l’état liquide vers l’état vapeur. Ce phénomène est une vaporisation.) >300 °C à 1 013,25 hPa
Solubilité Peu soluble dans l'eau (L’eau est un composé chimique ubiquitaire sur la Terre, essentiel pour tous les organismes vivants connus.) (10 g·l-1 à 20 °C) et l'éthanol.
Masse volumique (Pour toute substance homogène, le rapport de la masse m correspondant à un volume V de cette substance est indépendante de la quantité...) 150600 kg·m-3, solide
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d’espace P41
Paramètres de maille a = 17,685 Å

b = 17,685 Å
c = 4,919 Å
α = 90,00 °
β = 90,00 °
γ = 90,00 °

Z = 4
Volume (Le volume, en sciences physiques ou mathématiques, est une grandeur qui mesure l'extension d'un objet ou d'une partie de l'espace.) 1 538,46 Å3
Densité (La densité ou densité relative d'un corps est le rapport de sa masse volumique à la masse volumique d'un corps pris comme référence. Le corps de...) théorique 1,271
Précautions
Directive 67/548/EEC
Phrases S : 22, 24/25,
NFPA 704

Symbole NFPA 704

1
1
0
 
Écotoxicologie
DL >4 g·kg-1 (Rats, oral)
>10 g·kg-1 (Souris, oral)
Composés apparentés
Isomère(s) Musc cétone
Autres composés Alitame, Néotame, Suosan
Unités du SI & CNTP, sauf indication (Une indication (du latin indicare : indiquer) est un conseil ou une recommandation, écrit ou oral.) contraire.

L'aspartame est un édulcorant artificiel découvert en 1965. C'est un dipeptide composé de deux acides aminés naturels, l'acide L-aspartique et la L-phénylalanine, le dernier sous forme d'ester méthylique (c'est-à-dire dérivant du méthanol).

L'aspartame a un pouvoir sucrant environ 200 fois supérieur à celui du saccharose et est utilisé pour édulcorer les boissons et aliments à faible apport calorique ainsi que les médicaments. Cet additif alimentaire est utilisé dans un grand nombre (La notion de nombre en linguistique est traitée à l’article « Nombre grammatical ».) de produits et autorisé dans de nombreux pays (Pays vient du latin pagus qui désignait une subdivision territoriale et tribale d'étendue restreinte (de l'ordre de quelques centaines de km²), subdivision de la civitas gallo-romaine....), il est référencé dans l'Union européenne par le code E951.

Depuis sa première autorisation de mise sur le marché aux États-Unis, par la Food and Drug Administration (FDA) en 1974, l'aspartame a fait l'objet (De manière générale, le mot objet (du latin objectum, 1361) désigne une entité définie dans un espace à trois dimensions, qui a une fonction précise, et qui peut être désigné par une...) de polémiques sur ses possibles effets nocifs sur la santé (La santé est un état de complet bien-être physique, mental et social, et ne consiste pas seulement en une absence de maladie ou d'infirmité.). Les organismes de santé publique (La santé publique peut être définie de diverses manières. On peut en effet la présenter comme « l'étude, d'une part, des déterminants physiques, psychosociaux et...) (FDA, EFSA...) confirment son innocuité dans les doses d'utilisation autorisées chez l'Homme (Un homme est un individu de sexe masculin adulte de l'espèce appelée Homme moderne (Homo sapiens) ou plus simplement « Homme ». Par distinction, l'homme prépubère...).

Historique

La première apparition de l'aspartame date de la publication de sa synthèse en 1966. Mais il aurait été découvert en 1965 par J. Schlatter, chimiste (Un chimiste est un scientifique qui étudie la chimie, c'est-à-dire la science de la matière à l'échelle moléculaire ou atomique ("supra-atomique"). Le mot chimiste est...) de la société G. D. Searle & Company, lors de la synthèse d'un tétrapeptide devant être testé comme médicament (Un médicament est une substance ou une composition présentée comme possédant des propriétés curatives, préventives ou administrée en...) anti-ulcères. L'aspartame était alors un intermédiaire de synthèse et Schlatter aurait goûté le produit tombé sur son doigt. Le goût (Pour la faculté de juger les belles choses, voir Goût (esthétique)) sucré fut une découverte inattendue, l'acide aspartique (L’acide aspartique (dont l'anion s'appelle aspartate) est l'un des 20 acides-α-aminés constituant les protéines. Il s'agit de l'acide carboxylique proche de...) et la phénylalanine n'étant pas sucrés. Le dipeptide non méthylé se révéla avoir une saveur amère. Schlatter synthétisa des composés de structure voisine, mais le produit original fut conservé et commercialisé sous le nom d'aspartame.

Une première autorisation de mise sur le marché fut accordée à l'aspartame par la FDA (États-Unis) en juillet 1974. Cette autorisation fut l'objet d'une polémique, car Donald Rumsfeld, qui était alors secrétaire général de la Maison Blanche (La Maison Blanche (White House en anglais) est la résidence officielle et le bureau du président des États-Unis. Elle se situe au 1600, Pennsylvania avenue NW à Washington, D.C. Ce bâtiment,...), devint ensuite directeur général de G. D. Searle & Company, qui fabrique et vend l'aspartame sous le nom de NutraSweet.

Suite à de possibles effets toxiques et cancérigènes sur le cerveau (Le cerveau est le principal organe du système nerveux central des animaux. Le cerveau traite les informations en provenance des sens, contrôle de nombreuses fonctions du corps, dont la motricité...) par l'aspartame ou ses métabolites, l'autorisation fut suspendue quelques mois (Le mois (Du lat. mensis «mois», et anciennement au plur. «menstrues») est une période de temps arbitraire.) plus tard par la FDA en décembre 1974. Son usage (L’usage est l'action de se servir de quelque chose.) fut rétabli en 1981 aux États-Unis dans les aliments solides, puis dans les liquides en 1983. En 1981, l'aspartame est autorisé par un comité commun d'experts de l'OMS et de l'Organisation (Une organisation est) pour l'agriculture et la nourriture. La même année (Une année est une unité de temps exprimant la durée entre deux occurrences d'un évènement lié à la révolution de la Terre autour du Soleil.), le comité scientifique (Un scientifique est une personne qui se consacre à l'étude d'une science ou des sciences et qui se consacre à l'étude d'un domaine avec la rigueur et les méthodes...) pour les aliments humains (CSAH / SCF en anglais) de la commission européenne approuve l'aspartame.

En 1985, Monsanto (Monsanto est une entreprise dont le siège est situé à Saint-Louis, États-Unis et est au XXIe siècle spécialisée dans les biotechnologies végétales. Elle a...) fit l'acquisition (En général l'acquisition est l'action qui consiste à obtenir une information ou à acquérir un bien.) de GD Searle et sépara Searle Pharmaceuticals et The NutraSweet Company en filiales distinctes.

L'aspartame est autorisé en France en 1988 et est codé E951 dans la classification européenne des additifs alimentaires.

Le brevet de l'aspartame tomba dans le domaine public en 1992.

En 1994, son emploi en tant qu'édulcorant est harmonisé par l'Union européenne (directive 94/35/CE). L'aspartame est alors approuvé dans plus de 90 pays.

En 1995, l'Union européenne établit les critères de pureté pour l'aspartame (directive 95/31/CE).

En 2002, le comité scientifique de la Commission européenne confirme son avis (Anderlik-Varga-Iskola-Sport (Anderlik-Varga-Ecole-Sport) fut utilisé pour désigner un projet hongrois de monoplace de sport derrière lequel se cachait en fait un monoplace de chasse destiné au...) sur l'innocuité de l'aspartame. La même année, l'Agence française de sécurité sanitaire (Comme son nom l'indique la sécurité sanitaire traite de la sécurité et de la gestion du risque concerne la santé.) (AFSSA) conclut dans un rapport : « La consommation d'aspartame chez l'homme, même dans des populations particulièrement exposées comme les enfants diabétiques, ne dépasse pas la dose journalière acceptable (DJA), notamment en France ».

En 2003, la directive 2003/115/CE autorise un nouvel édulcorant intense dérivé de l'aspartame : le sel d'aspartame-acésulfame dont l'innocuité a été établie par le comité scientifique de l'alimentation humaine dès mars 2000 et les critères de puretés définie en 2001.

Page générée en 0.088 seconde(s) - site hébergé chez Amen
Ce site fait l'objet d'une déclaration à la CNIL sous le numéro de dossier 1037632
Ce site est édité par Techno-Science.net - A propos - Informations légales
Partenaire: HD-Numérique