Nonylphénol - Définition
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Introduction
| Nonylphénol | |
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| Général | |
| Nom IUPAC | |
| No CAS | |
| PubChem | |
| Apparence | cristaux blancs |
| Propriétés chimiques | |
| Formule brute | C15H24O |
| Masse molaire | 220,3505 ± 0,014 g·mol-1 |
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Le nonylphénol (C15H24O), ou NP, est un composé organique synthétique (il n'existe pas dans la nature) appartenant à la famille des alkylphénols. Le nom de nonylphénol regroupe génériquement différentes formes sous lesquelles on le retrouve ; le 2, 3 ou 4 nonylphénol. Les nonylphénols sont les précurseurs dans la fabrication des nonylphénols polyéthoxylés, ou NPE, par addition de groupes éthoxylates (jusqu’à une centaine) largement utilisés dans l'industrie
La production mondiale du nonylphenol est estimée aux environs de 600000 tonnes par an. Les dérivés éthoxylés du nonylphénol (NPE) font partie du groupe des composés dits alkylphénols éthoxylés (ou APE). En se dégradant, ces derniers libèrent du nonylphénol. Et quand ils sont biodégradés, les organismes qui les dégradent produisent des métabolites plus toxiques (et estrogéniques) que les NPE ; dont outre le NP, du nonylphénol monoéthoxylé (NP1EO), du nonylphénol diéthoxylé (NP2EO), de l’acide nonylphénoxyacétique (NP1EC) et de l’acide nonylphénoxyéthoxyacétique (NP2EC).
Les nonylphénols sont théoriquemnt biodégradables mais toxiques, bioaccumulables et relativement persistants. En effet, ils ne sont totalement dégradés qu'après plusieurs semaines, voir plus selon la température, l'acidité, la luminosité et le milieu dans lequel ils se trouvent ce qui permet la contamination de l'environnement et de certains organismes.
Utilisations, et applications industrielles
Les NPE sont synthétisés pour leurs propriétés tensioactives qui permettent une meilleure dispersion des liquides et la miscibilité de certaines substances telles que l'huile et l'eau. Ainsi, ils sont largement utilisés dans l'industrie. L'industrie textile les emploie comme agent de mouillage, dispersants, émulsifiants ou encore comme détergents. Ils sont également utilisés dans les peintures, la production de pâtes et papiers, le traitement des métaux, l'extraction et la production du pétrole ainsi que dans certains floculants, biocides, agents de rétention, et même produits cosmétiques tels que les shampooings et certains produits nettoyants domestiques. Ceci indique que les NPE sont présents chez les particuliers en grande quantité.
Reprotoxicité
Certains nonylphénols pourraient - bien qu'il soit 1000 à 10 000 fois moins œstrogénique que l’œstradiol - affecter la santé reproductive. En effet divers modèles biologiques et expérimentations ont montré des atteintes de la fertilité, de la reproduction et du développement chez des organismes exposés au 4-nonylphénol, comme c'est aussi le cas pour d’autres alkylphénols tels que le 4-tert-octylphénol qui a des propriétés proches de celles du 4-nonylphénol.
Perturbateurs endocriniens : Les NP sont connus comme ayant une activité œstrogène, c'est-à-dire ayant capacité d’imiter les hormones sexuelles naturelles, qui peut entraîner la féminisation des poissons, avec par exemple induction de vitellogénine chez la truite mâle.
- Chez l'animal ; Ils peuvent provoquer une diminution du succès de reproduction, un ralentissement de la croissance, une diminution de la taille
- Chez l'homme : Les effets des NP sur l’Homme sont encore mal connus par manque d’études. Des effets ont été récemment démontrés sur les fonctions du sperme chez les mammifères et une détérioration de l’ADN dans le sperme humain, les lymphocytes humains
