Pyrimidine - Définition et Explications

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Introduction

Pyrimidine
Structure de la pyrimidine
Général
Nom IUPAC
Synonymes 1,3-diazine
No CAS 289-95-2
No EINECS 206-026-0
PubChem 9260
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C4H4N2  
Masse (Le terme masse est utilisé pour désigner deux grandeurs attachées à un...) molaire 80,088 ± 0,0039 g·mol-1

80.08796
pKa 1,2
Moment dipolaire 2,334 ± 0,010 D
Diamètre (Dans un cercle ou une sphère, le diamètre est un segment de droite passant par le centre...) moléculaire 0,529 nm
Propriétés électroniques
1re énergie (Dans le sens commun l'énergie désigne tout ce qui permet d'effectuer un travail, fabriquer de la...) d'ionisation (L'ionisation est l'action qui consiste à enlever ou ajouter des charges à un atome ou une...) 9,23 eV (gaz)
Propriétés optiques
Indice de réfraction (L'indice de réfraction d'un milieu à une longueur d'onde donnée mesure le facteur de...) \textit{n}_{D}^{25} 1,499
Précautions
Transport (Le transport est le fait de porter quelque chose, ou quelqu'un, d'un lieu à un autre, le plus...)
33
   1993   
SIMDUT
Produit non contrôlé
Unités du SI & CNTP, sauf indication (Une indication (du latin indicare : indiquer) est un conseil ou une recommandation, écrit...) contraire.

La pyrimidine (ou 1,3-diazine) est une molécule (Une molécule est un assemblage chimique électriquement neutre d'au moins deux atomes, qui...) azotée hétérocyclique aromatique (C4H4N2) voisine de la pyridine (La pyridine ou azine, de formule brute C5H5N, est un composé hétérocyclique simple...) et comportant deux atomes (Un atome (du grec ατομος, atomos, « que l'on ne peut...) d'azote (L'azote est un élément chimique de la famille des pnictogènes, de symbole N et de...). Elle est aussi isomère de position de la pyridazine (1,2-diazine) et la pyrazine (1,4-diazine). Dans un sens (SENS (Strategies for Engineered Negligible Senescence) est un projet scientifique qui a pour but...) plus large, ses dérivés à bases pyrimidiques sont aussi appelés pyrimidines. Ils se retrouvent notamment dans les bases azotées constituant les molécules d'ADN et d'ARN : cytosine, thymine (La thymine est une base azotée (base pyrimidique). On la trouve sous forme de nucléotide...), uracile.

Dans l'ADN ces bases forment des liaisons hydrogènes avec leurs purines complémentaires :

purine pyrimidine
A T
G C

Dans l'ARN, le complément de A (adénine) est l'uracile au lieu de la thymine :

purine pyrimidine
A U
G C

Synthèse des pyrimidines

La plupart des organismes vivants sont capables de synthétiser naturellement des pyrimidines. On ne connaît actuellement qu'une voie de biosynthèse commune ; cette voie part de l'aspartate qui est transformé par trois réactions consécutives en orotate (elle-même une pyrimidine), qui devient ensuite de l'UMP après deux réactions supplémentaires. Les autres nucléotides pyrimidiques peuvent ensuite être créés à partir de l'UMP.

Chez l'homme (Un homme est un individu de sexe masculin adulte de l'espèce appelée Homme moderne (Homo...), la synthèse des pyrimidines se produit dans le cytoplasme (Le cytoplasme désigne le contenu d'une cellule vivante. Plus exactement, il s'agit de la...) des cellules, et plus particulièrement dans celles du foie (Le foie est un organe abdominal impair et asymétrique, logé chez l'homme dans...), voire dans les cellules du cerveau (Le cerveau est le principal organe du système nerveux central des animaux. Le cerveau traite...) mais dans une moindre mesure. Cette voie de biosynthèse est la cible de nombreux inhibiteurs pharmacologiques.

Les pyrimidines peuvent être obtenues synthétiquement par réaction entre un dérivé β-dicarbonylé (ex. : β-dicétone) et une amidine (ou un composé similaire tel l'urée (L'urée ou carbamide (DCI) est un composé organique de formule chimique CO(NH2)2. C'est...), la thiourée ou la guanidine) à l'aide de catalyse (La catalyse est l'action d'une substance appelée catalyseur sur une transformation chimique...) acide (Un acide est un composé chimique généralement défini par ses réactions...) ou basique si les combinaisons de nucléophile-électrophile ne sont pas assez réactives. Certaines de ces combinaisons peuvent conduire à la formation de pyrimidones, analogues des pyridones.

Une voie de synthèse intéressante des méthylpyrimidines est l'addition (L'addition est une opération élémentaire, permettant notamment de décrire la...) de l'amidure de sodium (L'amidure de sodium est le composé chimique de formule semi-développée NaNH2. Ce...) sur la 2-bromopyridine. Alors que les conditions sont similaires à la réaction de Chichibabin, on a addition en position 4, ouverture de cycle avec élimination du bromure, réarrangement et fermeture (Le terme fermeture renvoie à :) de cycle pour donner la 4-méthylpyrimidine, avec un rendement de 80%. Appliquée à la 2-bromopyrimidine, cette réaction mène à une 1,3,5-triazine. Cependant, la 2,6-dibromopyridine, traitée dans les mêmes conditions, ne donne pas de triazine comme l'on pourrait l'imaginer mais à un diazole, par contraction de cycle.

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