La thalidomide a pour formule :(C13H10N2O4 ; phtalimido-glutarimide ; son nom systématique est la 2-(2,6-dioxo-3-pipéridinyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione). C'est un médicament sédatif et hypnotique.
Cette molécule possède un atome de carbone asymétrique, le C10 qui porte la fonction isoindole. Elle existe donc sous deux énantiomères R et S, les formes L (lévogyre) et D(dextrogyre) n'ayant pas les mêmes effets. La forme L protège contre les nausées et inhibe la production de TNFα (ce qui a pour conséquence son efficacité dans le traitement de certaines tumeurs ou syndrome inflammatoire), l'autre a des effets tératogènes. Néanmoins, les deux formes pouvant se convertir l'une en l'autre in vivo, l'effet tératogène n'aurait pas été évité en n'administrant qu'une seule des deux formes.
Des analogues chimiques de la forme lévogyre de la thalidomide ont été développés dont le lénalidomide. Ce dernier pourrait avoir l'efficacité de la molécule mère avec un profil toxique cependant différent.