UW-Madison est la seule grande université américaine à avoir deux quotidiens étudiants : The Daily Cardinal, fondé en 1892 et The Badger Herald, créé en 1969. Ils sont tous les deux indépendants de l'université. Le bi hebdomadaire libéral The Madison Observer, créé en 2003 et l'hebdomadaire conservateur The Mendota Beacon, fondé en 2005 sont aussi publiés par des étudiants. The Onion a été créé en 1988 par deux étudiants de l'université, et a été publié depuis Madison pendant des années avant de déménager à New York en 2001.
La radio étudiante du campus se nomme WSUM. Sa fréquence est 91.7 FM.. Dans l'histoire de l'université, on a assisté à plusieurs créations de stations radios étudiantes, qui entraient souvent en conflit avec la FCC, l'autorité de régulation. WSUM a débuté sur le web en 1997 puis obtint en 2002 de la FCC le droit de construire une tour pour émettre en FM sur la fréquence 91.7. La radio fonctionne avec 150 DJ bénévoles et 8 salariés. Tout étudiant de l'université peut participer au fonctionnement de la radio. Les volontaires sont formés, et doivent fournir une démo. Contrairement à d'autres radios étudiantes, WSUM n'impose pas de genre musical à l'antenne, ni de ligne éditoriale.
Du fait de l'étendue du campus et de leur consommation raisonnable, les scooters sont devenus un moyen de transport populaire parmi les étudiants. Madison a l'un des taux d'équipement en scooter par habitant les plus élévées du pays. Depuis 2006, il faut acheter une carte de parking pour pouvoir se garer sur le campus et des amendes sont distribuées en cas de parking en dehors des aires désignées.
L'université a reçu en le titre d'« université la plus fêtarde du pays » de la part de la Princeton Review en 2005 et de Playboy en 2006. In the 2006 la Princeton Review a classé Wisconsin en 4e position, mais au 1er rang pour la consommation de bière. UW cultive ainsi depuis longtemps ses qualités académique, son activité politique et sa consommation d'alcool.
Cette mentalité festive se manifeste particulièrement lors de la Mifflin Street Block Party. Cet événement, créé dans les années 1960 comme un festival de contreculture a lieu désormais au début de la semaine d'examen du semestre de printemps, en mai. L'autre grand événement annuel est la State Street party d'Halloween. Ces deux fêtes attirent des dizaines de milliers de participants qui viennent de toute la région voire de tout le pays.
La fête d'Halloween sur State Street, surnommée FreakFest est un rassemblement de plusieurs dizaines de milliers de personnes déguisées, le weekend avant Halloween. Cette fête a provoqué de nombreuses controverses
En 2004, 450 participants ont été arrêtés suite à des feux allumés et à des magasins vandalisés pendant la soirée. 95% des personnes arrêtées n'étaient pas étudiantes à UW-Madison. Cela a conduit l'Université à revoir ses règles au niveau de l'accueil d'invités au sein des résidences étudiantes. Ainsi pour l'édition 2007, les étudiants vivant en résidence ne pouvaient héberger personne.
En 2005, on dénombra 100 000 participants. Peu d'incidents furent déclarés mais 447 personnes furent arrêtés, principalement pour des violations des règles sur l'âge de consommation d'alcool. Les 1 000 derniers fêtards furent dispersés par une charge de police à coups de gaz poivre, et ce pour la 4e année consécutive. Selon le maire de Madison, Dave Cieslewicz, le coût de la présence policière renforcée ce soir-là est de $750 000. En 2006, la municipalité a instauré un droit d'entrée de $5 sur State Street ce qui provoqua la colère des étudiants et une affluence en baisse.