Salicylate de méthyle - Définition
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Introduction
| Salicylate de méthyle | |
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| Général | |
| Nom IUPAC | |
| Synonymes | ortho-hydroxybenzoate de méthyl |
| No CAS | |
| No EINECS | |
| FEMA | |
| Apparence | liquide incolore ou jaune à rouge, huileux, d'odeur caractéristique. |
| Propriétés chimiques | |
| Formule brute | C8H8O3 |
| Masse molaire | 152,1473 ± 0,0079 g·mol-1 |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | -8,6 °C |
| T° ébullition | 222 °C |
| Solubilité | dans l'eau à 20 °C : 0,7 g·l-1 |
| Masse volumique | 1,18 g·cm-3 |
| T° d’auto-inflammation | 451 °C |
| Point d’éclair | 96 °C (coupelle fermée) |
| Pression de vapeur saturante | à 20 °C : 6 Pa |
| Thermochimie | |
| Cp | |
| Précautions | |
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1 2 0 | |
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| Écotoxicologie | |
| LogP | 2,55 |
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Le salicylate de méthyle (Formule semi-développée C6H4(HO)COOCH3) aussi appelé ester de méthyle d'acide salicylique est très utilisé comme parfums et comme arôme alimentaire sous le nom d’essence de Wintergreen. Son odeur est très forte et très appréciée. Il est aussi prisé pour ses propriétés analgésiques et antipyrétiques.
Biologie
Le salicylate de méthyle peut être toxique lorsqu'il est absorbé et on considère que cette substance a évolué pour créer une défense anti-insecte-herbivores chez les plantes. Outre cette toxicité, cette molécule phéromone sert à prévenir les autres plantes de menaces comme celle que représente le Virus mosaïque du tabac (voir). Lorsque la plante est infestée par des insectes herbivores, la libération de salicylate de méthyle fonctionne comme exophéromone et attire des insectivores (PMID 15537163). De nombreuses plantes produisent du salicylate de méthyle en petite quantité.
Les plantes qui génèrent cette molécule en quantité détectable :
- La plupart des espèces de la famille des Pyrolaceae, et particulièrement dans le genre Pyrola.
- Quelques espèces du genre Gaultheria dans la famille des Ericaceae.
- Quelques espèces du genre Betula dans la famille des Betulaceae, particulièrement celles du sous genre Betulenta.
- Alors qu'ils surveillaient les composés organiques volatils (COV) émis par une noyeraie, en Californie, des scientifiques du National Center for Atmospheric Research (NCAR) ont découvert par hasard la présence de salicylate de méthyle. Celui-ci est émis par les feuilles des noyers lorsque les arbres répondent à une situation de stress : sécheresse, attaque d'insectes, températures anormales pour la saison ....
Usages
Il est très utilisé dans le domaine des parfums et dans l'alimentation pour aromatiser. Son odeur est très forte et très appréciée. On parle de pomme sûre.
Il est également utilisé pour ses propriétés de fluorescence, en convertissant les ultraviolets en lumière bleue visible.
Il est aussi prisé pour ses propriétés analgésiques et antipyrétiques.
On l'utilise également dans la fabrication de rouge à lèvres.
