Aldéhyde - Définition

Introduction

Un aldéhyde est un composé organique, faisant partie de la famille des composés carbonylés, dont l'un des atomes de carbone primaire (relié au plus à 1 atome de carbone) de la chaîne carbonée porte un groupement carbonyle. Un aldéhyde contient donc la séquence :

où R représente une chaîne carbonée.

L'aldéhyde le plus simple est le formaldéhyde (ou méthanal), aussi appelé formol lorsqu'il est en solution aqueuse.

Un aldéhyde dérive formellement d'un alcool primaire (oxydation) dont le groupement hydroxyde -OH est en bout de chaîne et se forme suite à l'enlèvement de deux atomes H d'où le nom « alcool déshydrogéné » ou aldéhyde.

Nomenclature

L'aldéhyde aura le nom de l'alcane correspondant , auquel on ajoute le suffixe « -al ». Pour le reste, les règles sont les mêmes que celles énoncées pour les alcènes. Quand l'aldéhyde constitue le groupe fonctionnel prioritaire de la molécule, il n'est pas nécessaire de lui attribuer un indice de position, car il est toujours en position terminale (1).

CH₃ - COH : éthanal

CH₃ - CH(CH₃) - CH₂ - COH : 3-méthylbutanal

Quand l'aldéhyde est un substituant sur un composé cyclique comme le benzène, il porte alors le nom de carbaldéhyde ou carboxaldéhyde qui sont deux termes équivalents. Par exemple, le composé suivant peut se nommer benzènecarbaldéhyde ou benzènecarboxaldéhyde (le nom courant benzaldéhyde est également accepté) :

C₆H₅ - COH

Quand le groupe aldéhyde n'est pas prioritaire, on lui attribue un préfixe de la forme alcanoyle. Par exemple, le composé suivant se nomme acide éthanoylbenzènesulfonique :

HOC - CH₂ - C₆H₅ - SO₃H

Propriétés, réactivité

Elles sont générales communes aux aldéhydes et aux cétones. Voir l'article général composé carbonylé

Principaux aldéhydes

Méthanal	Éthanal	Propanal	Butanal	Pentanal
CH2O	C2H4O	C3H6O	C4H8O	C5H10O

Utilisation des Aldéhydes

Les aldéhydes sont des produits de synthèse très puissants qui apportent, indépendamment de leur propre odeur, un prodigieux pouvoir de diffusion aux compositions. En Parfumerie ceci concerne surtout les aldéhydes aliphatiques. la découverte des aldéhydes a donné aux créateurs une palette nouvelle. Leur utilisation marquée est à l'origine des parfums de type dit "Aldéhydé". Les aldéhydes sont utilisés comme moyen de désinfection et à la fabrication de préparation organique. Des aldéhydes et des cétones sont utilisés à la fabrication de matière plastique, solvant, colorant parfum et médicament . Par exemple l'aldéhyde C 17 a une odeur de cerise.

Acétalisation

L'acétalisation est une réaction réversible permettant de transformer un composé carbonylé et deux alcools (ou un diol) en acétal. Cette réaction permet en fait de protéger le groupe carbonyle, ou l'alcool.

Réaction

Conditions

• Chauffage
• Catalyse acide (en général APTS)

Caractéristiques et remarques

• Quand on utilise un aldéhyde, on nomme le produit obtenu "acétal". Quand on utilise une cétone, on nomme le produit obtenu "cétal". Cependant, de plus en plus on utilise le terme acétal comme terme générique pour désigner les 2 produits. On appelle par contre toujours la réaction (aussi bien pour les aldéhydes et pour les cétones) "acétalisation"

• Cette réaction est en général en faveur de l'acétal (contrairement aux cétals).

Si on veut la favoriser dans ce sens, on utilise un excès d'alcool (qui sert par la même occasion de solvant), on peut aussi distiller l'eau (distillation hétéroazéotropique) à l'aide de l'appareil de Dean et Stark. Pour favoriser la réaction inverse, c'est le contraire: on met un excès d'eau pour hydrolyser l'acétal.

• Quand on veut protéger la fonction carbonyle, on utilise le plus souvent un diol, comme l'éthane-1,2-diol:

• Cette réaction peut aussi très bien servir à protéger une fonction alcool, en particulier les diols vicinaux.

• Dans certains cas, la réaction peut s'arrêter à l'hémiacétal (cas des hémiacétals cycliques).

Action d'un organomagnésien

Un organomagnésien mixte réagit sur un aldéhyde pour former un alcool secondaire ( →réaction).

Réaction de Wittig

La Réaction de Wittig transforme une aldéhyde en dérivé éthylènique. Il transforme en fait la liaison C=O en liaison C=C.

Réduction des aldéhydes

En alcools

Industriellement

On utilise le dihydrogène H₂ dans un solvant inerte, en présence d'un catalyseur (catalyse hétérogène) . Il s'agit bien souvent de métaux, comme le platine (Pt), le palladium (Pd), le nickel (Ni) ou le rhodium (Rh). Si jamais l'aldéhyde possède aussi une liaison C=C, celle-ci aussi est hydrogénée (la réaction est plus facile sur C=C que sur C=O). la réaction est exothermique.

Par les hydrures

En alcane

• Réduction de Clemmensen
• Réduction de Wolff-Kishner