(dichlorométhyl)benzène - Définition

Introduction

(dichlorométhyl)benzène
Général
Nom IUPAC
Synonymes	α,α-dichlorotoluène phényldichlorométhane benzal chloride
No CAS	98-87-3
No EINECS	202-709-2
No RTECS	CZ5075000
PubChem	741124855098
SMILES
InChI
Apparence	liquide incolore à l'odeur âcre
Propriétés chimiques
Formule brute	C7H8Cl2
Masse molaire	163,044 ± 0,01 g·mol-1
Propriétés physiques
T° fusion	−16 °C
T° ébullition	205 °C
Solubilité	0,2 g·l-1 (eau,20 °C)
Masse volumique	1,2485 g·cm-3 à 20 °C
T° d’auto-inflammation	525 °C
Point d’éclair	88 °C
Limites d’explosivité dans l’air	1,1–11 %vol
Pression de vapeur saturante	0,5 mbar à 20 °C 0,9 mbar à 30 °C 3 mbar à 50 °C 8 mbar à 70 °C
Viscosité dynamique	2,104 mPa·s à 20 °C
Conductivité électrique	3,4×10-9 S·cm-1 à 20 °C
Thermochimie
ΔH°	50,4 kJ·mol-1 à 72 °C
Cp	222 J·K-1·mol-1 (solide,24,85 °C)
PCI	-3 852 kJ·mol-1
Propriétés optiques
Indice de réfraction
Précautions
Directive 67/548/EEC
T
Phrases R : 22, 23, 37/38, 40, 41,
Phrases S : 1/2, 36/37, 38, 45,
Transport
60    1886
NFPA 704
1 3 0
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le (dichlorométhyl)benzène, aussi connu comme l'α,α-dichlorotoluène, est un composé organique halogéné de formule moléculaire C₆H₅CHCl₂. Ce liquide incolore est lacrymogène et est utilisé comme précurseur en synthèse organique.

Historique

Ce composé fut synthétisé pour la première fois par A. Cahours par réaction entre le pentachlorure de phosphore et le benzaldéhyde.

Propriété physico-chimiques

Le (dichlorométhyl)benzène est soluble dans l'éthanol, l'éther, le chloroforme et le tétrachlorure de carbone. La solubilité du dichlore dans 100 g de (dichlorométhyl)benzène est de 6.2 g à 30 °C, 4.3 g à 50 °C et de 1.5 g à 100 °C.

Le (dichlorométhyl)benzène fume dans l'air humide et a un puissant effet irritant sur les muqueuses et les yeux.

L'addition d'une base forte sur le (dichlorométhyl)benzène produit du phénylcarbène (C₆H₅CH).

Utilisation

Le (dichlorométhyl)benzène est pratiquement exclusivement utilisé pour la fabrication du benzaldéhyde par hydrolyse acide ou basique:

Les amines et les catalyseurs de Friedel-Crafts sont recommandés pour la conversion en benzaldéhyde. Il est important d'éviter la présence de chlorure de benzyle lors de cette opération, car ce composé et le benzaldéhyde ont des points d'ébullition très proches, ce qui rend leur séparation par distillation difficile.