2-méthylbutane - Définition

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Introduction

2-méthylbutane
Formule brute et représentation 3D de l'isopentane
Formule brute et représentation 3D de l'isopentane
Général
Nom IUPAC
Synonymes isopentane

1,1,2-triméthyléthane

Ethyldiméthylméthane
No CAS 78-78-4
No EINECS 201-142-8
PubChem 6556
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore, d'odeur caractéristique.
Propriétés chimiques
Formule brute C5H12  
Masse molaire 72,1488 ± 0,0048 g·mol-1

Moment dipolaire 0,13 ± 0,05 D
Diamètre moléculaire 0,542 nm
Propriétés physiques
fusion -159,9 °C
ébullition 28 °C
Solubilité 48 mg·l-1 (eau,20 °C)
Masse volumique 0,6192 g·cm-3
T° d’auto-inflammation 420 °C
Point d’éclair -51 °C
Limites d’explosivité dans l’air 1,37,6 %vol
38230 g·m-3
Pression de vapeur saturante 0,761 bar à 20 °C
1,1 bar à 30 °C
2,042 bar à 50 °C
Point critique 33,8 bar, 187,85 °C, 0,306 mol·l-1
Thermochimie
S0 260,41 J·mol-1·K-1
ΔH0 -153,7 kJ·mol-1
ΔH0 -178,2 kJ·mol-1
ΔH° 5,155 kJ·mol-1 à -159,78 °C
ΔH° 25,22 kJ·mol-1 à 25 °C
24,69 kJ·mol-1 à 27,85 °C
Cp 118,9 J·mol-1·K-1 (25 °C, gaz)
164,5 J·mol-1·K-1 (25,15 °C, liquide)
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation 10,32 ± 0,05 eV (gaz)
Propriétés optiques
Indice de réfraction \textit{n}_{D}^{25} 1,3509
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn
Extrêmement inflammable
F+
Dangereux pour l’environnement
N
Phrases R : 12, 51/53, 65, 66, 67,
Phrases S : (2), 9, 16, 29, 33, 61, 62,
Transport
33
   1265   
NFPA 704

Symbole NFPA 704

4
1
0
 
SIMDUT
B2 : Liquide inflammable
B2,
SGH
SGH02 : Inflammable SGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Danger
H224, H304, H336, H411, EUH066,
Écotoxicologie
LogP 2,3
Seuil de l’odorat bas : 400 ppm
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le 2-méthylbutane est un alcane saturé de formule brute C5H12. Il est un des isomères structuraux du pentane.

Utilisation

L'isopentane est utilisé pour la synthèse industrielle de l'isoprène via la déshydrogénation oxydative. Deux procédés existent: le premier en une étape est une adaptation du procédé Houdry avec l'alumine comme catalyseur. Le rendement est de 52% à une température de 600 °C et à une pression de 7 kPa. Le deuxième procédé est constitué de deux étapes.

La synthèse du 2-méthyl-2-butanol utilise également l'isopentane comme réactif avec un catalyseur de cobalt et de molybdène.

La production du caoutchouc synthétique utilise le 2-méthylbutane comme solvant pour sa propriété anti-polymérisation.

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