Alcane - Définition

Introduction

Les alcanes sont des hydrocarbures saturés. C’est-à-dire qu'ils ne sont constitués que d'atomes de carbone (C) et d'hydrogène (H), liés entre eux par des liaisons simples, ce qui donne un nombre maximal d'atomes d'hydrogène (d'où le nom de "saturé"). Les alcanes non cycliques possèdent donc une formule brute de la forme C_nH_2n+2 où n est un entier naturel. A l'inverse les alcènes, les alcynes, et les composés aromatiques sont des hydrocarbures insaturés.

Nomenclature

Les premiers sont :

À partir du butane (n=4), il existe plus d'une formule développée. On parle alors d'isomères pour désigner les molécules ayant la même formule brute mais des formules développées différentes. Tout cela donne une grande possibilité de créations et les conventions de nommages en découlent. La nomenclature des alcanes est donc extrêmement logique .

Les différents alcanes

Les alcanes linéaires

Ce sont les alcanes de formule H − (CH₂)_n − H.

Les alcanes ramifiés

Définition

Ce sont des alcanes linéaires auxquels on a remplacé un H par un groupement alkyle (par exemple ; le méthyle : -CH₃, ou l'éthyle : -CH₂-CH₃)

Nomenclature

Prenons l'exemple de cette molécule :

Au départ, il s’agissait d'une molécule de pentane à laquelle on a ajouté un groupement éthyle (en rouge) et un groupement méthyle (en bleu).

Pour nommer cette nouvelle molécule, il faut :

1. Commencer par trouver puis numéroter la plus longue chaîne de carbone (ici, les carbones de cette chaîne sont en gras)
2. Numéroter ses carbones (ici, les carbones sont numérotés en vert)
3. Ensuite on regarde quels sont les groupements attachés à cette chaîne carbonée et à quel carbone ils sont rattachés :
   • Un groupement méthyle -CH₃ sur le carbone n° 3
   • Un autre groupement méthyl -CH₃ sur le carbone n° 5
4. On nomme la chaîne carbonée comme un alcane (ici il y a six carbones donc hexane)
5. On assemble le tout, le nom de la molécule serait : 3,5-diméthylhexane (une virgule sépare les chiffres entre eux, un tiret sépare les chiffres des noms)

On peut numéroter la chaîne dans l'autre sens

• et dans ce cas, les deux groupements méthyle se retrouvent sur les carbones 2 et 4, le nom de la molécule serait donc : 2,4-diméthylhexane

Pour choisir entre les deux noms, on regarde les indices, et on choisit celui dont le premier indice est le plus petit. (Donc ici, le 2,4-diméthylhexane)

Remarques

Toujours sur l'exemple du 2,4-diméthylhexane :

• Pour indiquer qu'il y a deux groupements méthyle, on peut mettre diméthyl
• Dans les noms de molécules, on enlève le e de méthyle, éthyle, etc.
• Si deux groupements méthyle avaient été sur le carbone 2 (et aucun ailleurs), on aurait dû mettre 2,2 -diméthylhexane

S'il y avait eu un groupement éthyle sur le carbone 3 et un méthyle sur le carbone 2, le nom aurait été 3-éthyl-2-méthylhexane (on place l'éthyl avant le méthyl car on classe les groupements alkyle par ordre alphabétique). Pour choisir entre les deux noms, on regarde les indices, et on choisit celui dont la somme des indices est la plus petite.

Liste des alcanes ramifiés

Les listes des alcanes peuvent être obtenues via leur formule brute:

• C₄H₁₀
• C₅H₁₂
• C₆H₁₄
• C₇H₁₆
• C₈H₁₈

Les alcanes cycliques

Définition

Ce sont des alcanes sur lesquels les carbones sont liés par des liaisons simples de manière à former un cycle qui n'est pas plan. Ils ont pour formule générale C_nH_2n.

Représentation

          Cyclohexane        CH2 - CH2        /       \       CH2       CH2        \       /          CH2 - CH2      

Nomenclature

• Pour nommer un cycloalcane, il suffit de rajouter le préfixe cyclo- au nom de l'alcane linéaire ayant le même n, sachant qu'il ne peut y avoir de cycle qu'avec n > 2

Exemples :