Allopurinol - Définition

Introduction

Allopurinol
Général
Nom IUPAC
No CAS	315-30-0
No EINECS	206-250-9
Code ATC	M04AA01
DrugBank	APRD00435
PubChem	2094
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute	C5H4N4O
Masse molaire	136,1115 ± 0,0054 g·mol-1
Propriétés physiques
T° ébullition	350 °C
Solubilité	569 mg·l-1 (eau, 25 °C)
Précautions
Directive 67/548/EEC
Phrases R : 25, 43,
Phrases S : 28, 36/37, 45,
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité	78±20%
Liaison protéique	négligeable
Métabolisme	hépatique (80% oxypurinol , 10% allopurinol ribosides)
Demi-vie d’élim.	2h (18-30h pour l'oxypurinol)
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'allopurinol est un médicament hypo-uricémiant, faisant baisser l'uricémie (concentration sérique en acide urique) et soignant la maladie goutteuse.

Mode d'action

Il diminue le taux d'acide urique et le volume des tophus. En effet, ce médicament est un inhibiteur de l'action d'un enzyme (la Xanthine oxydase) qui intervient dans le métabolisme de l'acide urique. Il baisse le taux de récidive de crise articulaire de la goutte. Son administration se fait en concomitance avec la colchicine pendant plusieurs mois à des doses progressivement croissantes de 100 jusqu'à 300 mg. Il n'a aucune action directement sur la crise goutteuse une fois celle-ci déclenchée.

Il diminue également la consommation d'oxygène du muscle cardiaque, et par ce biais, retarde ou diminue les symptômes de l'angine de poitrine.

Métabolisme

La voie d'excrétion est essentiellement rénale

Effets secondaires

• Les effets secondaires les plus graves sont le Syndrome de Lyell et le Syndrome de Stevens-Johnson. L'Allopurinol est connu en Europe pour être un des plus gros pourvoyeurs de victimes de ces syndromes. Son association avec l'amoxicilline augmenterait la fréquence des éruptions cutanées.
• Allergies et réactions de sensibilité,
• Cytolyse hépatique,
• Lésions tubulaires rénales, par précipitation intra-tubulaire avec formation de cristaux.