Benzotriazole - Définition

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Introduction

Benzotriazole
Structure du benzotriazole
Général
Synonymes azimidobenzene
aziminobenzene
2,3-diazaindole
1,2,3-triazaindène
No CAS 95-14-7
No EINECS 202-394-1
No RTECS DM1225000
PubChem 7220
ChEBI 242720
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C6H5N3  
Masse molaire 119,124 ± 0,0058 g·mol-1

Propriétés physiques
fusion 99 °C
ébullition 350 °C
Solubilité 19 g·l-1 (eau,20 °C)
Masse volumique 1,36 g·cm-3 (solide,20 °C)
T° d’auto-inflammation 400 °C
Point d’éclair 212 °C
Pression de vapeur saturante 0,053 mbar à 20 °C
2,7 mbar à 159 °C
Thermochimie
ΔH0 335,5 kJ·mol-1
ΔH0 236,5 kJ·mol-1
Cp 178,7 J·K-1·mol-1 (solide,25 °C)
PCI -3 312,2 kJ·mol-1 (solide)
Cristallographie
Système cristallin monoclinique
Classe cristalline ou groupe d’espace P21
Paramètres de maille a = 11,92 Å

b = 23,55 Å
c = 4,13 Å
α =
β = 94,45 °
γ =

Z = 8
Volume 1 155 Å3
Densité théorique 1.37
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn
Phrases R : 20/22, 36, 52/53,
Transport
46
   2926   
Écotoxicologie
DL 615 mg·kg-1 (souris, oral)
238 mg·kg-1 (souris, i.v.)
400 mg·kg-1 (souris, i.p.)
LogP 1,44
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le benzotriazole est couramment employés comme additif anticorrosif dans les liquides de refroidissement industriels ainsi que dans les fluides hydrauliques et dans les fluides dégivreurs et anti-givre utilisés en aviation. Il est aussi utilisé dans les détergents à lave-vaisselles pour la protection de l’argent.

Propriétés physico-chimiques

Il existe un tautomère du benzotriazole:
Tautomérisation du benzotriazole

Environnement

Ce composé est résistant à la biodégradation et n’est que partiellement éliminé lors des traitements des eaux usées. Afin de réduire le déversement du benzotriazole via les eaux usées traitées dans l'environnement, un bioréacteur à membranes (membrane bioreactor - MBR) peut être employé. Aussi, l’ozonation est une bonne méthode pour enlever quasi totalement le benzotriazole des eaux usées. Ces deux méthodes pourraient aider à diminuer considérablement la concentration en benzotriazole dans les eaux. La bonne solubilité dans l'eau, la toxicité et la valeur du coefficient de partition octanol-eau de ce composé le classent comme contaminant émergent.

Tableau sommaire de la présence de benzotriazole dans les eaux environnementales
Matrice Localité Méthode de détection et analyse Concentration observée ng/L Référence
Eau souterraine Allemagne LC-MS/MS < 10 Anal. Chem. 77 (2005) 7415-7420.
Eau de lac Suisse LC-MS/MS 100-1200 Environ. Sci. Technol. 40 (2006) 7186-7192.
Eau usée municipal Allemagne LC-MS/MS 9600 Anal. Chem. 77 (2005) 7415-7420.
Suisse LC-MS/MS 10000-100000 Environ. Sci. Pollut. Res. 13 (2006) 333-341.
Pays-Bas LC-MS/MS 8000 Int. J. Mass Spectrom. 282 (2009) 99-107.
Eau de rivière Allemagne GC-MS 38-1474 Environ. Sci. Pollut. Res. 16 (2009) 702-710.
Suisse LC-MS/MS 636-3690 Environ. Sci. Pollut. Res. 13 (2006) 333-341.
Pays-Bas LC-MS/MS 100-1000 Int. J. Mass Spectrom. 282 (2009) 99-107.
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