Le Bücker Bü 181 Bestmann fut parmi les avions d’écolage et d’entraînement réalisés par Bücker Flugzeugbau celui qui fut construit en plus grand nombre.
Le Bü 181 a marqué un changement radical dans les méthodes de formation ab initio des pilotes de la Luftwaffe. Elle utilisait jusque-là essentiellement des biplans et rarement des monoplans dont les deux places étaient ouvertes à tous les vents et où le pilote et son élève emmitouflés ne pouvaient communiquer pendant le vol que grâce à des signes préalablement convenus. Or voilà que Carl Clemens Bücker et son chef concepteur surdoué, le Suédois Anders J. Anderson, présente le concept entièrement nouveau du Bü 181 qu’il baptisa Bestmann. Pilote et élève y étaient assis côte à côte dans une cabine spacieuse, hermétique, chauffée, équipée de sièges réglables et où la communication vocale était possible. Grâce à ses qualités de vol excellentes, symbole de la marque Bücker, le Bü 181 aurait dû avoir toutes les chances de devenir le nouvel avion-école standard de la Luftwaffe pour remplacer les Focke-Wulf Fw 44, Heinkel He 72 et même le Klemm Kl 35 et son propre prédécesseur le Bücker Bü 131. Ceci était par ailleurs indispensable car contrairement aux avions développés par les autres sociétés dont le RLM finançait le développement dès le départ, Bücker avait supporté seul tout le risque tout comme pour le Bü 131 et le Bü 133. Il lui fallait donc remporter le marché pour se rembourser de son investissement.
Le RLM n’avait par conséquent pas d’autre choix que d’attribuer une commande importante à Bücker et de financer l’agrandissement de ses usines de Rangsdorf où la fabrication en série du nouvel avion baptisé A-1, encore équipé de moteurs Hirth HM 504 A-2, était en cours au milieu de l’année 1940. À partir de fin 1941, les avions étaient des modèles B-0 (55 appareils construits) puis finalement des B-1). Cette version possédait déjà le moteur Hirth HM 500 utilisé jusqu’à la fin et fournissant comme son prédécesseur 105 ch (77 kW).
Le premier appareil (V1, immatriculé D-EPDS) avait fait son premier vol vraisemblablement dans les derniers jours du mois de février 1939 piloté par le chef des essai en vol Arthur Benitz. Quelques jours plus tard seulement, le directeur du Technische Amt du RLM le général Ernst Udet venait visiter l’usine et faire un vol. Alors qu'il n'avait que peu de remarques à formuler vis-à-vis des performances et des qualités de vol de l’appareil, il émit de nombreuses critiques qui concernaient essentiellement la cabine et les portes. Les portes surtout, dont la partie inférieure en tôle se rabattait vers le bas et la partie supérieure, élément de verrière, vers le haut. La « hauteur de plafond » lui paraissait aussi être trop faible. Il fallut donc refaire le dessin de certains éléments en toute hâte, ce qui repoussa d’environ deux mois la présentation du deuxième avion, prévue en mai. Ce deuxième appareil (D-ERBV) put être testé en vol par le pilote du centre d’essai de Rechlin responsable du programme Helmut Czolbe et par d’autres pilotes du centre le 29 juillet 1939. Comme on le voit sur la photo, la cabine avait été nettement agrandie par rapport au V1 et ses portes étaient en une seule pièce, bien que s’ouvrant encore vers le haut. L’empennage surtout, ne correspondait pas au dessin définitif de la série du point de vue de la taille et de la forme. Trois autres prototypes (V3 à V5) furent encore essayés « sous toutes les coutures » à Rechlin. Parmi ceux-ci, un essai comparatif avec un Arado Ar 79 concernant l’aptitude À la formation se conclut aussi à l'avantage du Bü 181. Le deuxième concurrent, le Klemm Kl 70, était encore en cours de mise au point chez le constructeur et ne fut donc pas pris en considération.