Cantharidine - Définition

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Cantharidine
Général
Nom IUPAC
No CAS 56-25-7
No EINECS 200-263-3
SMILES
InChI
Apparence composé incolore, inodore.
Propriétés chimiques
Formule brute C10H12O4  
Masse molaire 196,1999 ± 0,01 g·mol-1

Propriétés physiques
fusion 218 °C
Solubilité 30 mg·l-1 (eau, 20 °C)
Soluble dans le DMSO et l'éthanol
Précautions
Directive 67/548/EEC
Très toxique
T+
Phrases R : 28, 36/37/38,
Phrases S : 45, 53,
Transport
-
   2811   
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La cantharidine ou anhydride 2, 3-diméthyl-7-oxabicyclo heptane-2, 3-dicarboxylique : C10H12O4.

Elle a été isolée pour la première fois par le pharmacien français Pierre Jean Robiquet en 1810. Elle est produite par plusieurs insectes qui l'utilisent comme un poison pour protéger leurs oeufs des prédateurs. (plusieurs milliers d'espèces d'insectes en produisent, celles qui appartiennent à la famille des Méloidés sont les plus répandues, en particulier Lytta Vesicatoria ou Mouche Espagnole).

Pour son action sur l'inhibition de les protéines phosphatases 1 (PP1) and 2A (PP2A), la cantharidine entre dans la composition de topiques cutanés en dermatologie. Très diluée, elle est utilisée parfois pour traiter les verrues et le Molluscum contagiosum.

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