Chlorofluorocarbure - Définition

Introduction

Les chlorofluorocarbures ou CFC sont une sous-classe de gaz fluorés, eux-mêmes faisant partie de la famille des halogénoalcanes. Ce sont des gaz composés dérivés des alcanes, ou tous les atomes d'hydrogène ont été substitués par des atomes de chlore et de fluor.

Caractéristiques

Contrairement à d'autres halogénoalcanes, comme par exemple les hydrochlorofluorocarbures (HCFC), les CFC ne contiennent plus d'atome d'hydrogène; on dit de ces molécules qu'elles sont complètement halogénées. Seuls subsistent les atomes de carbones centraux de la molécule d'alcane, entourés par des atomes de chlore et de fluor.

Les différences entre les diverses molécules de CFC sont le nombre d'atomes de carbone, de chlore et de fluor, et la disposition des atomes dans l'espace (isomères). Pour nommer les différents CFC, on utilise une règle simple régie par la norme 34-1992 d'ANSI/ASHRAE et approuvée par l'Union internationale de chimie pure et appliquée (IUPAC) à propos des halogénoalcanes, appliquée dans le cas particulier des CFC .

Les CFC se notent : CFC-ABCDE

• A : Nombre de doubles liaisons (omis si égal à zéro)
• B : Nombre d'atomes de carbone -1 (omis si égal à zéro)
• C : Nombre d'atomes d’hydrogène +1 = 1 dans le cas des CFC (nombre d'atome d'hydrogène = 0)
• D : Nombre d'atomes de fluor
• E : Lettre pour identifier les isomères, on commence par "a", puis "b", etc.

Exemple : Le trichlorofluorométhane CCl₃F

• A : 0 (pas de double liaison)
• B : 1-1= 0 (dérivé du méthane)
• C : 0+1= 1 (CFC)
• D : 1
• E : pas d'isomère

Le trichlorofluorométhane est donc le CFC-11.

Parfois on peut trouver la lettre R à la place de CFC pour indiquer que la molécule est utilisée comme réfrigérant. Ainsi R-12 et CFC-12 représentent exactement la même molécule, en l'occurrence le dichlorodifluorométhane.

Synthèse des CFC

Les chlorofluorocarbures sont synthétisés à partir d'alcanes, par substitution des atomes d'hydrogène par des atomes de chlore et de fluor.

• Exemple de synthèse de CFC: le fréon 12 ou dichlorodifluorométhane

CH₄+ 4Cl₂ → CCl₄ + 4HCl

CCl₄ + 2HF → CCl₂F₂ + 2HCl

Dans ce cas, c'est le méthane qui est substitué par deux atomes de fluor et deux de chlore.

Propriétés

Les CFC ont de très intéressantes propriétés physico-chimiques, ce qui leur a valu un grand intérêt de la part des industries et explique leur utilisation massive, jusqu'à la découverte de leur rôle dans la destruction de la couche d'ozone.

Les chlorofluorocarbones sont en effet:

• ininflammables, les CFC ne peuvent pas prendre feu contrairement à leurs précurseurs ;
• très peu coûteux à fabriquer : le prix était de quelques dollars le baril, mais a fortement augmenté après leur interdiction ;
• extrêmement stables et inertes, presque autant que des gaz nobles, grâce à la nature de leurs liaisons entre les différents atomes les composant, qui font intervenir les nuages électroniques de ces derniers ; ce sont des liaisons covalentes fortes.

Liste des 5 CFC les plus utilisés